那可丁,是一种有机化合物,化学式为C22H23NO7,最早是从罂粟属植物鸦片中提取得到的,作为镇咳药已有一百多年的临床使用历史。
化合物简介
基本性质
化学式:C22H23NO7
分子量:413.421
CAS号:128-62-1
EINECS号:204-899-2
理化性质
密度:1.332g/cm3
熔点:174-176ºC
沸点:565.3ºC
闪点:295.7ºC
外观与性状:白色结晶粉末
分子结构数据
摩尔折射率:106.49
摩尔体积(cm3/mol):310.2
等张比容(90.2K):826.5
表面张力(dyne/cm):50.4
极化率(10-24cm3):42.21
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):2.7
氢键供体数量:0
氢键受体数量:8
可旋转化学键数量:4
互变异构体数量:0
拓扑分子极性表面积:75.7
重原子数量:30
表面电荷:0
复杂度:647
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:2
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
药典信息
基本信息
本品为[S-(R*,S*)]-6,7-二甲氧基-3-(5,6,7,8-四氢-6-甲基-4-甲氧基-1,3-二氧杂环戊烯[4,5-g]-5-异喹啉基)-1(3H)-异苯并呋喃酮,按干燥品计算,含C22H23NO7不得少于99.0%。
性状
本品为白色结晶性粉末或有光泽的棱柱状结晶,无臭。
本品在乙醇或乙醚中微溶,在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点(通则0612)为174~177℃。
比旋度
取本品,精密称定,加 0.1mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含20mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为+42°至+48°。
鉴别
1、取本品约1mg,加硫酸1滴溶解后,成黄绿色溶液,温热呈红色,最后变为紫色。
2、取本品约1mg,加钼硫酸试液1滴,显深绿色,温热后渐变为紫红色。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集609图)一致。
检查
丙酮溶液的澄清度与颜色
取本品0.2g,加丙酮10mL溶解后,溶液应澄清无色,如显色,与黄色2号标准比色液(通则0901第一法)比较,不得更深。
有关物质
照高效液相色谱法(通则0512)测定。
供试品溶液:取本品,加流动相溶解并稀释制成每1mL中含1mg的溶液。
对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置100mL量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀。
色谱条件:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以甲醇-0.1mol/L磷酸二氢钠溶液(85:15)为流动相,检测波长为290nm,进样体积20µL。
系统适用性要求:理论板数按那可丁峰计算不低于2000。
测定法:精密量取供试品溶液与对照溶液,分别注入液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的2.5倍。
限度:供试品溶液色谱图中如有杂质峰,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积(1.0%)。
干燥失重
取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过1.0%(通则0831)。
炽灼残渣
不得过0.1%(通则0841)。
含量测定
取本品约0.3g,精密称定,加冰醋酸10mL溶解后,加结晶紫指示液1滴,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液显纯蓝色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于41.34mg的C22H23NO7。
类别
镇咳药。
贮藏
遮光,密封保存。
制剂
那可丁片。
药品简介
药理作用
那可丁为支气管解痉性镇咳药,其作用与罂粟碱相似,能解除支气管平滑肌痉挛,抑制肺牵张反射引起的咳嗽。镇咳作用大致与可待因相当,药效可维持4h。那可丁虽为阿片中所含的生物碱,但服药后无耐受性和依赖性,无镇痛及中枢抑制作用,相反具有一定的呼吸中枢兴奋作用。
药代动力学
口服那可丁250~500μg,tmax为1h。在血中迅速消失,而积聚在内,6h仅排泄用药量的约1%,且全部为游离状态,6h后,排泄药物几乎全为结合状态。
适应症
镇咳,用于刺激性干咳。
禁忌症
不宜用于痰多的患者。
注意事项
大剂量可能兴奋呼吸,引起支气管痉挛。
不良反应
有时可见微弱的恶心、头痛、嗜睡。