《那年夏天的第一次》是改编自同名的畅销小说，作者为
丰田和真。当时他才十六岁，记录自己的第一次高中暑假海边生活，同时参与编写电影剧本。
大洋（
三浦春马饰演）是一个十六岁的高中生，他与两个最要好的朋友田口及小林，决定要共度夏天。他们远离家长的管束，住在田口家离东京数小时之遥，坐落于肖南海滩边的别墅。当他们抵达时，立刻被一望无际的大海，以及站在滔天巨浪上的冲浪者给深深吸引住了。
隔天，他们被奇特的中年半裸男子杜克河原（
竹中直人饰演）给吓醒。
杜克好心收留了他们，要求他们帮忙打扫，同时照顾他所经营的冲浪用品店。大友提议，以杜克教导如何冲浪，做为交换的条件。杜克欣然同意。
当大洋在店里时，遇到了一位名叫茱莉亚（
加藤罗莎饰演）的美丽冲浪女孩。精彩刺激的冲浪和甜美的初恋，正要展开。大友和朋友的夏天，青春上路。