一类有机物
酯是的失水产物。含氧无机酸和醇的失水产物称为无机酸酯;有机羧酸和醇的失水产物称为有机酸酯。命名时,将酸的名称放在前,烃氧的烃基部分放在后,最后再加上酯。
定义
酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。有机上低级酯一般指含碳原子数少,而高级酯一般指含碳原子数多。之所以称为低级与高级,是因为低级的化合物含碳原子数少,所以结构也就相对简单些;而高级的含碳原子数多,会因原子的空间排列方式的不同而出现各种异构体,使结构更加复杂,即所谓的高级些。
分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基
酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)
命名
酯是根据形成它的酸和醇()来命名的,例如乙酸甲酯CH3COOCH3、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2=CHCOOC8H17等。
物理性质
酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂。
化学性质
在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接参与反应,而不是水。
酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。
酯与(NH3)伯胺(RNH2 )或仲胺(R2NH)发生分解反应一氨(胺)解,生成酰胺并释放出醇或酚。由于氨或胺具碱性,亲核性较强,因此,酯的氨(胺)解比水解或醇解容易进行。
酯缩合反应是一种缩醇形成碳碳键的反应。
制备方法
酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应):
这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐卤代烃反应制得。
与卤代烃对比
卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。
用途
低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。
参考资料
最新修订时间:2024-07-31 13:09
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概述
定义
命名
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