钱伯圭早年就读上海南洋公学（上海交通大学的前身），思想激进，同情革命，辛亥革命爆发时，他在家乡带头举家剪长辫迎共和，并和弟弟一起到无锡参加反清武装斗争。1904年秋，他回家乡荡口镇，协助舅公华鸿模创办新式学校——果育学校。有一天，钱伯圭拉着
钱穆的手问：“听说你能读《三国演义》？”钱穆答道：“读过。”钱伯圭说：“这种书以后不要再读。此书一开始就有天下合久必分，分久必合，一治一乱之类的话，这是中国历史走错了路，固有此志。如今欧洲英，法各国，合了便不再分，治了便不再乱，以后应该向他们学习。”钱伯圭的这番话对年仅10岁的
钱穆以极大的震动，从而引发他毕生的治学宗旨和一生的终极关怀。他在《八十忆双亲 师友杂记》中这样回忆道：“余此后读书，伯圭师此数言常在心中。东西文化孰得孰失，孰优孰劣，此一问题围困住近一百年来之全中国人，余之一生亦被困在此一问题内。而年方十龄，伯圭师即耳提面令，揭示此一问题，如巨雷轰顶，使余全心震撼。从此七十四年来，脑中所疑，心中所计，全属此一问题。余之用心，亦全在此一问题上。余之毕生从事学问，实皆伯圭师此一番话有以
启之。
钱伯圭不仅是
钱穆的体操教师，同时也是他政治上的启蒙老师。
钱穆称自己“自幼即抱民族观念，同情革命民主，亦由伯圭师启之”。