天门冬氨酸,又称天冬氨酸,是一种
α-氨基酸,天门冬氨酸的左旋异构物是20种
蛋白氨基酸之一,即为蛋白质的构造单位,它的密码子是GAU和GAC。它与谷氨酸同为
酸性氨基酸。它属于人体内非必需氨基酸的一种。天冬氨酸普遍存在于
生物合成作用中。它是生物体内赖氨酸、苏氨酸、
异亮氨酸、蛋氨酸等氨基酸及嘌呤、
嘧啶碱基的合成前体。它可作为K+、Mg2+离子的载体向心肌输送电解质,从而改善心肌收缩功能,同时降低氧消耗,在冠状动脉循环障碍缺氧时,对心肌有保护作用。它参与
鸟氨酸循环,促进氨和
二氧化碳生成尿素,降低血液中氮和二氧化碳的量,增强肝脏功能,消除疲劳。
基本信息
天门冬氨酸,其左旋型是构成蛋白质的20种基本氨基酸之一,其在生化试剂和临床医学方面具有广泛的应用。它的化学名称为氨基丁二酸。
D-天门冬氨酸
化学式:C4H7NO4
分子量:133.103
CAS号:1783-96-6
EINECS号:217-234-6
密度:1.66g/cm3
闪点:113.5℃
折射率:1.531
L-天门冬氨酸
化学式:C4H7NO4
分子量:133.103
CAS号:56-84-8
EINECS号:200-291-6
密度:1.514g/cm3
闪点:113.5℃
折射率:1.531
DL-天门冬氨酸
化学式:C4H7NO4
分子量:133.103
CAS号:617-45-8
EINECS号:217-234-6
密度:1.514g/cm3
闪点:113.5℃
折射率:1.531
化学性质
作为一类化学物质,天冬氨酸的通式决定了它们具有一些共有的基本性质。首先,天冬氨酸是小分子物质,分子量没有超过1000。另外,天冬氨酸熔点在230℃以上,没有确切的熔点,熔融时分解并放出CO2;都能溶于强酸和强碱溶液中;常温下,天冬氨酸微溶于水,难溶于乙醇和乙醚,溶于沸水。能与酸结合成盐,也能与碱结合成盐。从天冬氨酸的结构可以看出,由于天冬氨酸的分子中有不对称的碳原子,所以具有旋光性。同时由于空间的排列位置不同,组成蛋白质的天冬氨酸,属L型。
生物合成作用
对于哺乳动物,天冬氨酸是非必需的,因其可由
转氨基作用从
草酰乙酸制造。对于植物和微生物,天冬氨酸是数种氨基酸的原料,包括4种必不可少的:
蛋氨酸、
苏氨酸、
异亮氨酸、
赖氨酸。从天冬氨酸到那些氨基酸的转化由天冬氨酸转换为其“半醛”开始。
天冬酰胺是来自天冬氨酸经转氨基作用产生。
主要用途
天门冬氨酸在医药,食品和化工等方面有着广泛的用途。
在医药方面,可以用于治疗心脏病,肝脏病,高血压症,具有防止和恢复疲劳的作用,和多种氨基酸一起,制成氨基酸输液,用作氨解毒剂,肝功能促进剂,疲劳恢复剂。
在食品工业方面,是一种良好的营养增补剂,添加于各种清凉饮料;也是甜味素(阿斯巴甜)-天冬酰苯丙氨酸甲酯的主要原料。
在化工方面,可以作为制造合成树脂的原料。亦可作为化妆品的营养性添加剂等。
注意事项
1、肝脏疾病引起肝脏损伤,从而导致天门冬氨酸氨基转移酶偏高。常见的引起天门冬氨酸氨基转移酶偏高的肝病有:急慢性肝炎、脂肪肝、酒精肝、肝硬化或肝癌等。
2、心脏疾病引起心脏受损,从而导致天门冬氨酸氨基转移酶高。常见的引起天门冬氨酸氨基转移酶高的心脏疾病有:心肌炎、心肌梗塞和心力衰竭等。
3、其他疾病引起天门冬氨酸氨基转移酶高,比如伤寒、肺炎、肾炎、胆囊炎、胆结石、结核病、传染性单核细胞增多症等疾病。
另外,剧烈运动、服用对肝脏有刺激药物、过量饮酒也是会引起天门冬氨酸氨基转移酶高的,孕妇妊娠期,也会引起天门冬氨酸氨基转移酶高。
药典信息
基本信息
本品为L-2-氨基丁二酸,按干燥品计算,含C4H7NO4不得少于98.5%。
性状
本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末,无臭。
本品在水中微溶,在乙醇中不溶,在稀盐酸或氢氧化钠溶液中溶解。
比旋度
取本品,精密称定,加6mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含80mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为+24.0°至+26.0°。
鉴别
1、取本品与门冬氨酸对照品各10mg,分别置25mL量瓶中,加氨试液2mL使溶解,用水稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集913图)一致。
检查
酸度
取本品0.10g,加水20mL溶解后,依法测定(通则0631),pH值应为2.0-4.0。
溶液的透光率
取本品1.0g,加1mol/L盐酸溶液10mL溶解后,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低千98.0%。
氯化物
取本品0.30g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
硫酸盐
取本品1.0g,依法检查(通则0802)与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
铵盐
取本品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化按溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
照薄层色谱法(通则0502)试验。
供试品溶液:取本品0.10g,置10mL量瓶中,加浓氨溶液2mL使溶解,用水稀释至刻度,摇匀。
对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置200mL量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀。
系统适用性溶液:取门冬氨酸对照品10mg与谷氨酸对照品10mg,置同一25mL量瓶中,加氨试液2mL使溶解,用水稀释至刻度,摇匀。
色谱条件:采用硅胶G薄层板,以冰醋酸-水-正丁醇(1:1:3)为展开剂。
测定法:吸取上述三种溶液各5µL,分别点于同一薄层板上,展开至少15cm,晾干,喷以0.2%茚三酮的正丁醇-2mol/L醋酸溶液(95: 5)混合溶液,在105℃加热约15分钟至斑点出现,立即检视。
系统适用性要求:对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性溶液应显两个清晰分离的斑点。
限度:供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。
干燥失重
取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(通则0831)。
炽灼残渣
取本品1.0g,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。
铁盐
取本品1.0g,依法检查(通则0807),与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品2.0g,加水23mL溶解后,加盐酸5mL,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。
热原
取本品,加氯化钠注射液溶解并稀释制成每1mL中含门冬氨酸10mg的溶液,依法检查(通则1142),剂量按家兔体重每1kg注射10mL,应符合规定。(供注射用)
含量测定
取本品约0.1g,精密称定,加无水甲酸5mL使溶解,加冰醋酸30mL,照电位滴定法(通则0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于13.31mg的C4H7NO4。
类别
氨基酸类药。
贮藏
密封保存。