少为庠生,因厌制艺,弃诸生业。康熙五十一年(1712)与郑燮、
王国栋同拜在陆震门下,学词学书,打下了坚实的文字基础,也与板桥等人结下了浓厚的友谊。板桥在《七歌》中深情地回忆了这段同学生涯:“种园先生是我师,竹楼(王国栋号)桐峰(顾于观字)文字奇,十载乡园共游憩,壮心磊落无不为”。
“十载乡园”以后,“二子弃家弄笔墨”。
雍正元年(1723),顾于观受郡守常建极之邀入幕山东。板桥特作《贺新郎·送顾万峰之山东常使君幕》两阙赠别。赞他“不为深情酬国士,肯孤踪独骑天边跨”?并鼓励他“此去唱酬官阁里,酒在冰壶共把,须助以仁风遍野。……休沉溺,篇章也”。
入幕山东多年,依然一袭布衣。乾隆元年(1736),他随板桥进京另觅蹊径。这一年,板桥会
礼部试,金花插帽,中了进士。顾于观诗墨会友,会简亲王,名满都下。以致公卿大夫知名士莫不折服。他将自己多年的诗稿整理成集,并请著名学者、翰林编修
杭世骏为其定稿。
杭世骏名气很大,曾奉敕校勘过十三经和廿一史;也是郑板桥的文友。其后曾因呆气十足地主张“朝廷用人,宜泯满汉之见”而被丢官。
杭世骏十分赞赏顾于观的诗,他在定名为《海陆诗钞》的序文中评价顾于观的诗“绵邈滂沛,清峭凄厉”。
两次求进不遇后,顾于观自知文章憎命达。从此再不以皇上赏识为荣。他曾对人说过:“吾平生最得意事,惟登泰山绝顶。见云气喷薄有声,俯视大海茫茫洋洋,此时四顾无俦,作天际真人想,觉尘世富贵无异鸱得腐鼠耳”。