2003年，饶伟辉在上海中远开启自己的足球生涯，从上海到西安，再到贵州、北京，饶伟辉随球队的变迁一路向西，再向北，最终在长春落了脚。从2008年第一次征战中超，饶伟辉一共代表球队出战216场联赛，包括中超173场，中甲43场。
在2008中超第四轮与广州队较量时，
成耀东曾派饶伟辉首发，但也许是首次登上中超赛场，他的处子秀并没有让人眼前一亮的感觉。对阵大连，饶伟辉在第37分钟时还创造出了一次绝佳的单刀机会，只是在射门时稍显犹豫，错过了一次进球机会。
成耀东表示，使用他一是因为队内伤病员多，二是因为“他们实力不错”。他们十分抢眼，帮助陕西青年队战胜了强大的
鲁能青年队，也压倒大连、青岛、沈阳等足球发达地区的二线队取得了北区赛的冠军”。
一度宣布退役的
黄勇曾回到队中重新训练准备复出，不料当看到饶伟辉等训练中表现出的能力之后，他彻底打消了复出的念头，这些小将直接将黄勇“逼退役”。
2023年3月，饶伟辉加盟梅州客家足球俱乐部，新赛季将身披31号球衣。5月10日，2023赛季中超第6轮，饶伟辉助攻杨超声破门，帮助梅州客家4-2战胜长春亚泰。5月28日，中超第10轮，饶伟辉助攻梅开二度，最终梅州客家2-3负于深圳。
科萨上任后出任主力左后卫，2010年5月入选最新一期国奥队！