1977年,高志森加入丽的映声担任编剧。1978年4月23日,参与编剧的电视剧《
鳄鱼泪》首播;11月6日,参与编剧的家庭伦理剧《
变色龙》开播。1979年,高志森转入
TVB担任助理编导。
1981年,编写了个人首部电影剧本《
不准掉头》;同年加入新艺城影业。1982年3月24日,担任编剧的喜剧电影《
柠檬可乐》上映,高志森凭借该片获得了
第19届台湾电影金马奖最佳原著剧本提名;10月21日,参与编剧的恐怖喜剧片《
小生怕怕》上映。
1983年12月15日,参与编剧的奇幻爱情电影《
阴阳错》上映。1984年,执导了由
黄百鸣、
李丽珍领衔主演的奇幻喜剧片《
开心鬼》,该片为其导演处女作,票房达1741万港元,位列香港年度票房第十二名。
1989年初,成立了高志森影业有限公司;1月21日,执导的喜剧电影《
合家欢》上映;12月1日,监制并执导的喜剧电影《
偷情先生》上映,该片由
钟镇涛、
黄沾、
李美凤等联合出演。
1990年6月30日,监制并执导的奇幻喜剧片《
开心鬼救开心鬼》上映。1991年2月2日,参与编剧的动作犯罪电影《
纵横四海》上映;11月30日,与
徐克、
张坚庭、
张同祖联合执导的喜剧电影《
豪门夜宴》上映。
1992年1月25日,拍摄的喜剧电影《
家有喜事》上映,该片香港票房达4899万港元,位列香港年度十大卖座影片第二名;9月17日,执导的爱情喜剧片《
夏日情人》上映。
1993年1月20日,执导的古装喜剧片《
花田喜事》上映,该片香港票房达3548万港元,位列香港年度十大卖座影片第二名;6月30日,拍摄的古装喜剧片《
水浒笑传》上映,该片由
许冠英、
许冠杰、
毛舜筠共同出演。
1994年3月31日,执导的爱情电影《
年年有今日》上映;4月21日,执导的歌舞电影《
我和春天有个约会》上映,该片上映期达20周,最终获得了2000万港元的票房,并获得了
第14届香港电影金像奖最佳影片奖提名。
1995年,与
杜国威、
古天农共同创办了春天舞台制作有限公司,高志森任行政总裁及监制;同年11月1日,拍摄的喜剧电影《
偷错隔墙花》上映。
2006年6月1日,担任监制的喜剧电影《
左麟右李》上映;同年,执导的音乐剧《
喝彩》在香港首演。2007年12月16日,担任创作总监的“许冠杰香港大球场Live音乐会”举行。
2008年3月27日,参演的剧情片《
天水围的日与夜》上映;同年,获得了
香港艺术发展奖“艺术推广奖”金奖。2009年1月22日,担任制片人并出演的喜剧电影《
家有喜事2009》上映。
2011年12月22日,担任主持人的访谈文化艺术节目《高志森微博》进行首集录影,该节目于2012年1月1日播出。2015年,执导并剪辑了由
冯宝宝、
邵音音、
曾江等共同出演的励志喜剧片《
妈咪侠》。
1995年,高志森与妻子离婚。1997年,高志森与舞台剧演员
焦媛相恋。
高志森导演很优秀。他是集编、导、演于一身的影视全才。他在香港电影全盛时代成绩斐然,执导的《
家有喜事》、《
花田喜事》、《
我和春天有个约会》以及《
开心鬼》系列等多部作品,都给观众留下了深刻印象。(演员
方力申、
金羊网-
羊城晚报、
新浪娱乐、
上游新闻评)高志森以擅于制作
喜剧见称,尤其注重主题意识。拍戏素来以平、靓、快著称。所拍摄的作品富有启发性。(演员
黄百鸣、腾讯娱乐评)1995年从电影转向戏剧舞台,在舞台剧领域又有出色表现,为香港舞台剧的商业运作开拓了新的局面。(《
南方都市报》评)