黑暗的五月计划，是轻小说《魔法禁书目录》及其衍生作品中的实验名称。学园都市暗地里进行的非人道计划之一。该计划藉由分析一方通行的思维模式并将其中一部分强行植入受试者体内，使他们的只属于个人的现实得到强化，能力飞跃性成长。

黑暗的五月计划期望通过复制一方通行的思维模式，从极大的优化受实验能力者的超能力及只属于个人的现实；使用的实验素材是留精弃粗。绢旗最爱曾经是这个实验的成员之一，这个实验令她的能力获得了一种自卫效果，在她受到攻击时会自动激活，类似于一方通行的反射。黑夜海鸟亦是如此，只不过她强化的是能力的进攻性，最后她杀害了全部研究者，并破坏了这个计划。

绢旗最爱曾提到过还有比黑暗的五月计划更加黑暗的制作人计划。

这个计划的后遗症之一可能是一方通行本人的个性会根植于参与实验者的人格之中。黑夜海鸟、钓钟茶寮和杠林檎似乎都受到了这种副作用的影响。

旧约12当中提到了黑暗的五月计划，并将其与制作人计划、暴走能力法则解析用诱爆实验相提并论。九月初，垣根帝督从一群暴徒手中救出了曾经参与过黑暗的五月计划的杠林檎。 誉望万化还发现了其他的幸存者，但是垣根拒绝了与他们打交道以免被查到。垣根的目标不是和一方通行作战，但他想知道一方通行的计算模式。

10月9日，垣根帝督提到了黑暗的五月计划的存在，并嘲笑绢旗最爱作为黑暗的五月计划受实验者之一应该觉得悲哀，但是绢旗最爱并不这么认为，她表示比起制作人计划的那些被实验者，自己已经足够幸福。

第三次世界大战中，番外个体在同一方通行的谈话中提到了黑暗的五月计划。尽管番外个体并没有因为一方通行救了自己而表现出正面情感，但一方通行渴望与对方合作探寻羊皮纸的情况。番外个体表示拒绝，但一方通行提醒她，如果不采取措施，克隆人的命运将是一次性的。番外个体一直保持着拒绝合作的态度，直到一方通行以逐渐发展的黑暗的五月计划相诱惑，番外个体才选择了跟随一方通行。

11月5日，当一方通行遇见黑夜海鸟之后，他质问对方为什么在自己破坏了学园都市的“暗”之后，新入生还在活动。黑夜海鸟愤怒地回答说：世界上并不是每个人都能和睦相处。一方通行在观察了她的计算模式和说话方式后，意识到她是黑暗的五月计划的一个试验品。