与硝基苯相同，吡啶（或其衍生物）等含氮杂环碱类化合物也可以发生亲核取代反应。如与碱金属的氨基化合物（NaNH2）共热时发生胺化，可得到相应氨基衍生物，这就是所谓的Chichibabin氨基化反应。

Chichibabin氨基化反应，吡啶（或其衍生物）等含氮杂环碱类化合物与碱金属的氨基化合物共热时发生胺化生成相应氨基衍生物的反应，称为Chichibabin氨基化反应。反应通式如下：

齐齐巴宾（A．E．Chichibabin，1871一1944）苏联化学家。1871年生于俄国Poltowa的Gouv。彼德堡（观列宁格勒）大学博士。他曾在莫斯科、巴黎等地工作过。他对杂环化合物和生物碱有深刻的研究。

与硝基苯相同，氮苯（即吡啶）也可以发生亲核取代反应。如氮苯与NaNH2作用，可得到α-氨基氮苯，这就是所谓的Chichibabin吡啶氨基化反应。

1914年Chichibabin首先研究NaNH2与吡啶类的化学反应，使—NH2引入到吡啶环上。如：

此反应副产物很多。一般产率为50～100%。普通通过硝基还原法制伯胺，但不适用制备氨基吡啶，因为吡啶硝化这一步很难，因此想来用硝基吡啶还原制氨基吡啶不行。所以，齐齐巴宾反应是向吡啶环上引入氨基的有效方法。

如果吡啶α位已被占据，则得γ位氨基吡啶，但产率很低。

含氮杂环碱类，如吡啶、喹啉或其衍生物都可进行Chichibabin反应。

反应机理为亲核取代。就吡啶类化合物而言，—NH2易进攻吡啶环电子云密度较低的α位（或γ位），然后失去H-，并与氨基吡啶作用放出H2，最后经水解生成氨基吡啶：

通常，吡啶类不易硝化，难以用硝基还原法制备氨基吡啶。此反应为杂环上直接引入氨基的简便方法，广泛用于各种氮杂环（如苯并咪唑、异喹啉、吖啶、菲啶类等）及其衍生物的胺化。若吡啶环的两个α位均已有取代基，反应时—NH2将进攻γ位；若α位、γ位已有—OH，—SO3H，—CONH2等基团则发生置换。

含氮杂环碱类化合物还能与碱金属的烃基化合物（如丁基锂、苯基锂等）以及Grignard试剂等亲核试剂发生“似Chichibabin反应”生成相应的烃基衍生物。

吡啶和氨基钠的反应

吡啶和固体氨基钠可以在甲苯或N，N-二甲苯胺中加热得到2-氨基吡啶钠盐，经过水解得到2-氨基吡啶。这个反应是有名的Chichibabin反应。由于这个反应可以在吡啶的2-位引入氨基，2-位的氨基可以通过重氮化反应转变为其他很多基团，这个反应就显相当重要。

不少教科书中把这个反应说成是氨基负离子进攻吡啶的2-位的亲核取代反应，但是这个反应比较复杂，吡啶和氨基锂在液氨的溶液中却不起这个反应，自由基淬灭剂可以终止反应，因此可能是自由基反应。但是异喹啉却既可和氨基锂的液氨溶液反应，又可和固体氨基锂在N，N-二甲基苯胺里反应，二者都生成1-氨基异喹啉。