1595-1596年西印度群岛远征又称“灾难性的1595-1596年远征”（英语：the disastrous 1595–96 expedition）。这是英西战争的期间英国对西班牙发起的一次大型军事行动。英国在1595年从法国撤出军队后的三年里，又连续发动了三次与西班牙的大规模海上战争。首先出台的是德雷克的美洲冒险计划。他企图占领巴拿马地峡，认为，如果这一目标实现，西班牙的整个美洲运输线将被迫中断。但是，1595年7月，两条情报传到英国，其一是一支西班牙舰队将在冬季前驶向爱尔兰，其二是比1588年更强大的一支无敌舰队将在1596年6月或7月进攻英国。因此，伊丽莎白下令改变德雷克的行动计划，首先应当像1587年那样尽最大努力在西班牙海岸摧毁无敌舰队的船只，然后才能驶向西印度，并且，必须保证在1596年5月前回到英国。

1593年，腓力二世的健康有所好转，又立即全力以赴投入了紧张的备战部署。他深信，在英格兰的大力支持下，荷兰和法兰西的力量对比将会发生急剧变化。倘若天主教势力衰弱下去，要取得军事上的胜利，就只能依靠海军力量来实现。潜伏在英格兰国内的西班牙间谍早就给腓力二世呈送了有关德雷克兵败失宠的情报，对于他来说，似乎英格兰舰队就是德雷克舰队，这个情报意味着难逢的良机已经来临，只要充分利用德雷克失势所造成的英格兰舰队领导力量的空白和削弱，新的无敌舰队将会获得巨大成功。他下定决心，加速着手研究和编制第二次无敌舰队远征计划。

选择远征目标是最重要的问题。爱尔兰反英格兰的起义和叛乱风起云涌、如火如荼，只要有7000人的军队在那里登陆，必将把战火扩大到整个英伦三岛。这样一来，就能够得到很有分量的讨价还价的筹码。但是，爱尔兰叛军的铁腕人物的动向模糊不清，对无敌舰队远征的成功缺乏信心。

其次，如果占领普利茅斯那方的怀特岛，就可以稳操有利条件同伊丽莎白谈判。但根据第一次无敌舰队远征的经验教训，把远在荷兰的西班牙派遣军运送到怀特岛，是根本不可能的。就在腓力二世瞻前顾后、犹豫不决之时，出现了预料不到的事态，使他的关心转向别的目标去了。

西班牙军队在康沃尔登陆

主条目：康沃尔之战

1595年，卡洛斯·德·阿梅斯基特率领小船队（4艘加里昂船和小型帆船编成）袭击了布列塔尼半岛的几个渔村之后，被逆风吹过海峡到了锡利群岛附近海域。为了补充淡水，船队悄悄驶近康沃尔。西班牙船如此大胆地驶近英格兰本土之举，是前所未有的勇敢行动。大约两个月前，因为西班牙船偶尔接近了海峡沿岸，引起康沃尔郡和德文郡沿海港口的警惕，从而加强了防卫体制。

这只小船队中乘有英格兰逃亡者，使得阿梅斯基特对康沃尔郡了如指掌，毫不犹豫地决定在利泽德角的芒茨湾和毛斯霍尔登陆。登陆的二百余名西班牙士兵对毛斯霍尔及周围村镇和教堂肆意烧杀抢掠，还在小山岗设岗放哨。随后阿梅斯基特率领船队继续北上，命令士兵登陆，攻占彭赞斯城，把改成烧杀一空。当地统监弗朗西斯·戈德芬认为，西班牙人此举是发动全面进攻的先兆。于是，一面紧急使到普利茅茨报告军情，一面召集民兵准备反击。但是当地居民早已惊慌失措争相逃命，谁也没有理睬他的命令。400名西班牙士兵在彭赞斯西边的小山上举行了弥撒，发下誓愿，征服英格兰之后，一定在那里修建一座修道院。得悉德雷克和豪金斯的舰队从普利茅茨起航的消息之后，阿梅斯基特忙不迭地下令撤退，利用顺风返回布列塔尼半岛。

腓力二世接到西班牙军队破天荒第一次在英格兰本土登陆的报告后，发现英格兰人的防卫和抵抗出人意外的脆弱，决定把远征的目标集中在英格兰本土上。

弗朗西斯·戈德芬的紧急报告也送到了伊丽莎白女王手中，她同意戈德芬判断，也认为西班牙无敌舰队正在准备新的远征，便决定派德雷克的舰队出击。然而，对德雷克已产生不信任感的女王，打算让豪金斯协同指挥。她是想利用谨慎持重的豪金斯来牵制好大喜功、独断专行的德雷克。那时豪金斯已年逾花甲，体弱多病，尽管内心极不乐意参加远征，但王命难违。故左右为难。而年纪也已50岁的德雷克，却精神抖擞，全力以赴地投入了紧张的出击准备，以图挽回日渐低落的威信和名望。

霍金斯和德雷克的远征

主条目：圣胡安之战

1595年8月，英格兰舰队从普利茅斯港起航出征。舰队规模虽小，但战斗力强大。它包括女王直属的6艘加里昂船和种类各异大小不一的21艘舰船。在荷兰建立过赫赫战功的著名将领弗朗西斯·巴斯加维尔也随舰队出征。巴斯加维尔在短暂的停战期间，曾同西班牙驻荷兰派遣军统帅帕尔马会见过，帕尔玛高度赞赏他的勇武和胆略，并情不自禁地拥抱了他。

舰队离开普利茅斯后第四天，霍金斯得悉德雷克擅自超载了比原定员多300名的编外人员。为此向德雷克提出质问和指责。而且德雷克还建议进攻加那利群岛以便补给，或者征集资金。霍金斯对这项自私的建议十分愤慨，幸而巴斯加维尔从中进行调节，才使两位司令之间的最初不和平息下来。正当他们喋喋不休，争持不下之时，满载着价值高达1000万杜卡特金银财宝的西班牙珍宝船队，在他们眼皮底下悄悄地溜回国了。不过，这支珍宝船队有12艘精锐的加里昂船护航，倘若两支舰队一旦交战，还不知鹿死谁手呢。

不就，德雷克和霍金斯舰队到达了加那利群岛的拉斯帕尔马斯海域。由于港口戒备森严，他们不敢轻举妄动，只好放弃进攻的念头，绕到别处补给淡水，但粮食却一无所获。按理，既然粮食不足，与其劳而无功空手回国，不如袭击西班牙沿海港口，既打击了敌人又可补充粮食。然而，德雷克和霍金斯却别出心裁地去进攻西印度群岛。

30多年前，德雷克和霍金斯作为血气方刚、年轻力壮的奴隶商人，在同非洲和西印度群岛的三角贸易中牟取巨额利益之后，又以私掠船指挥官身份，半公开地向西班牙宣战，在加勒比海这个冒险家的舞台上，淋漓尽致地施展了他们的才华。因此，对于晚年时乖命蹇的德雷克来说，假如攻击他了如指掌、宛如自家后院一样熟悉的西印度群岛和新大陆的殖民地，再次夺得莫大利益，那么恢复昔日的荣光和威望是指日可待的。而对于霍金斯来说，无论如何也要建立辉煌的战果，以报女王多年知遇之恩，即使肝脑涂地、血染大海也要受尽忠臣良之义务。

自从无敌舰队第一次远征失败后，新大陆流入西班牙的金银财宝不仅源源不断，而且比30年前增加了两倍半。由于腓力二世的苦心经营和殖民地政府的不懈努力，加勒比海海域的防卫体系已是今非昔比。我们不知道德雷克和霍金斯是否了解这种形势的变化。但是，退出战争第一线达6年之久的德雷克，因急于想挽回昔日的成功所树立的荣誉，显然对这次作战估计过于乐观。

果然不出所料，10月下旬，当英格兰舰队抵达加勒比海外缘、背风群岛南端瓜德罗普岛之前，一艘叫做“弗朗西斯科”号的落伍小帆船被西班牙五艘速度快、重武装的加莱扎布拉斯船包围并俘获。

英格兰舰队入侵的消息，早就被紧急情报网从加那利群岛送到了波多黎各。所以英格兰舰队在波多黎各登陆失败，几名有名的军官和大批士兵阵亡。11月12日夜间，约翰·霍金斯患痢疾病亡，终年63岁。弥留之际，他委托船长转达了他的遗嘱：为最后的远征失败向女王陛下谢罪，对她表达永恒忠诚；并从遗产中赠给女王2000镑用来赎罪。

由于德雷克与霍金斯间的争吵以及德雷克指挥上的失误,远航没取得任何收获。登陆失败，伤亡惨重，司令官霍金斯病亡等一连串的挫折，使英格兰舰队不得不停止进攻波多黎各，而把进攻矛头转向巴拿马。转战途中，舰队曾对多米尼加和牙买加等地进行过多次进攻，均被当地守军猛烈的海防炮火击退，对某些地方实行焦土战术亦未能取得 战利品。尽管如此，德雷克的威名依然使西班牙殖民地人们闻风丧胆，谈虎色变。英格兰舰队转战途中未遭到敌舰队反击，安然抵达巴拿马地峡，占领了诺布尔德迪埃斯城堡，俘虏了大量船只。登陆后英格兰士兵到处杀人放火，奸淫掳掠，无所不用其极，以泄数月失利之愤。

巴斯加维尔率领750名英格兰士兵向巴拿马城旧街区挺进。由于天气不佳，滂沱大雨一连下了三天三夜，只是交通阻塞，补给中断，而且西班牙重兵扼守着交通要道，他只好下令停止进攻，于1月2日回师登陆地点。德雷克最后的希望也完全破灭了。由于许多船员身患痢疾，操帆行船非常困难，舰队再也不能继续作战了。为了寻找合适的停泊地，让众多的伤病员得到医治和休养，德雷克下令立即起航。

1月27日夜间，德雷克发着高烧，身若炭火，时而昏迷，时而呓语。尽管如此，他依然挣扎着起床，命侍从给他穿甲戴盔。次日凌晨，英格兰的一代豪杰，令西班牙人闻风丧胆的第一流猛将，被病魇夺去了生命，终年55岁。

几小时之后，舰队又驶回到诺布尔德迪埃斯湾抛锚停泊。船员们在德雷克生前爱用的大鼓、喇叭和致哀的礼炮声中，把殓放着他的遗体的铅棺沉入海底。真是无巧不成书，这个诺布尔德迪埃斯湾，正是24年前德雷克奇袭成功，夺得两万镑金银财宝，使他一举成名的地方。

两艘由于严重减员而不能继续远航的德雷克私属船，不久也追随主人的亡魂没入海底。在西班牙舰队穷追之下，巴斯加维尔率领英格兰舰队历经千辛万苦，于4月底返回本国。