水杨酸,是一种
有机酸,化学式为C7H6O3,为白色结晶性粉末,微溶于冷水,易溶于热水,
乙醇,
乙醚和
丙酮,溶于热
苯,主要用作医药、香料、染料、农药、橡胶助剂等精细化学品的重要原料。作为
阿司匹林(乙酰水杨酸)的前体物质和一种
植物激素,水杨酸自然存在于多种植物中,尤其是在柳树的树皮中。它主要通过从苯酚和二氧化碳的合成过程中制得,现代生产是通过干燥的
苯酚钠(苯酚钠盐)和
二氧化碳反应,随后经酸处理得到。
基本信息
理化性质
分子结构数据
计算化学数据
合成
水杨酸的工业生产是通过柯尔伯-施密特反应用苯酚与二氧化碳在高温(390K)高压(100大气压)下合成水杨酸的钠盐,再通过
硫酸酸化得到水杨酸。
水杨酸也可通过水解阿司匹林(
乙酰水杨酸)或水杨酸甲酯得到。
用途
1、用作
碱量法及
碘量法滴定的标准、荧光指示剂、
络合指示剂。
2、在橡胶工业中用作
防焦剂及生产紫外线吸收剂和
发泡剂等。
3、用作配合指示剂、配合
掩蔽剂,
钛、
锆、
钨等离子的
显色剂及防腐剂。
4、在某些弱酸性
电解液中作为
添加剂,也可用作
电镀或
化学镀的
络合剂。
5、用作化妆品防腐剂,主要用于
花露水、痱子水、
奎宁头水等水类化妆品。除防腐杀菌作用外,还有祛除汗臭、止痒消肿、止痛消炎等功能。
6、用作医药工业的原料,用于制备阿司匹林、
水杨酸钠、
水杨酰胺、
止痛灵、
水杨酸苯酯、
血防-67等药物。染料工业用于制备媒染纯黄、直接棕3GN、酸性铬黄等。还用作橡胶硫化延缓剂和消毒防腐剂等。
7、用作
环氧树脂固化的促进剂,也可作为防腐剂,也可用来制备水杨酸甲酯、水杨酸乙酯等合成香料,还可染料工业用作制备直接染料及酸性染料等的原料,还可用作橡胶防焦剂、消毒剂等。
8.、少量用于配制动物香型香精等
日用香精,微量用于食品中,起防腐剂的作用。
药典信息
基本信息
本品为
2-羟基苯甲酸,含C7H6O3不得少于99.5%。
性状
本品为白色细微的针状结晶或白色结晶性粉末,无臭或几乎无臭,水溶液显酸性反应。
本品在乙醇或乙醚中易溶,在沸水中溶解,在
三氯甲烷中略溶,在水中微溶。
熔点
鉴别
1、取本品的水溶液,加
三氯化铁试液1滴,即显紫堇色。
2、本品的
红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集57图)一致。
检查
有关物质
供试品溶液:取本品0.5g,精密称定,置100mL量瓶中,加流动相溶解并稀释至刻度。
对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置50mL量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀,再精密量取1mlL,置10mL量瓶中,用流动相稀释至刻度,摇匀。
对照品溶液:取4-羟基苯甲酸对照品、4-羟基间苯二甲酸对照品与苯酚对照品各适量,精密称定,加流动相溶解并定量稀释制成每1mL中分别约含
4-羟基苯甲酸5µg、4-羟基间苯二甲酸2.5µg与苯酚1µg的混合溶液。
色谱条件:用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,以
甲醇-水-
冰醋酸(60:40:1)为
流动相,检测波长为 270nm,进样体积20µL。
测定法:精密量取供试品溶液、对照溶液与对照品溶液,分别注入液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。
限度:供试品溶液色谱图中如有与对照品溶液中保留时间一致的
色谱峰,按
外标法以峰面积计算,4-羟基苯甲酸不得过0.1%,4-羟基间苯二甲酸不得过0.05%,
苯酚不得过0.02%,其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的0.25倍(0.05%),杂质总最不得大于0.2%。
炽灼残渣
不得过0.1%(通则0841)。
重金属
取本品1.0g,加乙醇23mL溶解后,加
醋酸盐缓冲液(pH3.5)2mL,依法检查(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之十。
含量测定
取本品约0.3g,精密称定,加中性稀乙醇(对酚酞指示液显中性)25mL溶解后,加酚酞指示液3滴,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定,每1mL氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于13.81mg的C7H6O3。
类别
贮藏
密封保存。
制剂
药用
水杨酸在古代已经被用于缓解疼痛和发热、同时还有消炎作用。
现代医学中,水杨酸甲酯也被用于缓解关节和肌肉疼痛;
水杨酸胆碱广泛用于治疗
口腔溃疡。
浸泡在水杨酸中的化妆棉可用于化学性去除皮肤角质
与果酸(α-羟基酸)类似,水杨酸是很多护肤品中的关键去角质成分,用于药品时,可治疗
痤疮、
脂溢性皮炎、
银屑病、
鸡眼、毛囊角化症。用于脱去肥厚的茧时,其典型的浓度是6%的阿司匹林-
凡士林膏,涂抹在该部位1小时,再洗去即可。
水杨酸外用对微生物有抗菌性,其防腐力近于酚。水杨酸可使角质溶解,其制剂浓度不同而药理作用各异:
① 1%-3%有角化促成和止痒作用;常见非处方(
OTC)可购的水杨酸洗发水含水杨酸3%
② 5%-10%具有角质溶解作用,可使角质层中连接鳞细胞间粘合质溶解,从而使角质松开而脱屑,亦可产生抗真菌作用(因去除角质层后并抑制
真菌生长,水杨酸能帮助其他抗真菌药物的穿透,并抑制
细菌生长)。
③ 25%浓度具有腐蚀作用,可脱除肥厚的
胼胝。适用于皮脂溢出,脂溢性皮炎,浅部真菌病,疣,鸡眼,胼胝及局部角质增生。
急救措施
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或
生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处,如呼吸困难,给输氧,就医。
食入:饮足量温水,催吐,洗胃,导泄,就医。
消防措施
危险特性:遇明火、高热可燃。
灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
泄漏处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。
处置储存
操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴
自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与
氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
安全信息
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection.
穿戴适当的手套和眼睛/面保护。
风险术语
R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R41:Risk of serious damage to eyes.
对眼睛有严重损害的风险。