e1cb
消除反应
e1cb是一种消除反应。是指一有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能团(称为离去基)。反应后的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。
定义
单分子共轭碱消除反应(E1cB反应,E代表消除Elimination,c代表共轭conjugate,B代表碱,base)是消除反应的一种机理。
反应机理
反应中,先由碱夺取底物离去基团的β-氢生成碳负离子(共轭碱),然后该共轭碱的离去基团离开,生成烯烃。E1cb反应是反式共平面的消除反应。
第一步反应为平衡反应,其速率较快,使底物很快与其共轭碱形成平衡。
第二步为总反应的速率控制步骤,是较慢的一步。总反应的速率控制步骤只与一个分子有关,是单分子过程,因此称为“E1”反应。但是与E1反应相比,此类反应中发生消除的不是底物分子,而是底物的共轭碱,因此记为“E1cB反应”,全称“单分子共轭碱消除反应”。
具有以下特点的物质容易发生E1cB反应:
1)β-碳原子上连有强的吸电子基,从而使β氢具有较强的酸性,使碳负离子得以稳定。
2)离去基团难以离去。
举例说明
醇的E1cB机制
氟代烃的E1cB机制
氟代烃发生类似的E1cB反应,得到反zaitsev规则为主的烯烃;
季铵碱的E1cB机制
季铵碱发生霍夫曼消除,也有类似的类似的E1cB反应,得到反zaitsev规则为主的烯烃;这种选择性被称为霍夫曼取向。
知识扩展
单分子消除反应
单分子消除反应(E1反应,E代表Elimination) 反应物先电离,离去基团断裂下来,同时生成一个碳正离子,然后失去β氢原子并生成π 键。反应分两步进行,决定速率这一步(决速步)只有反应物分子参加。故E1的速率与反应物的浓度成正比,与碱的浓度无关。单分子消除反应,而1代表反应速率只受其中一个化合物浓度的影响),由于反应的速率控制步骤只与一个底物分子有关,是单分子过程,在反应动力学上是一级反应,故称为“单分子消除反应”。
双分子消除反应
双分子消除反应(又名E2反应,E代表Elimination,而2代表反应速率受到二个化合物浓度的影响),为消除反应的一项反应机构,由于反应为一步形成,与二种反应物浓度皆有关,在反应动力学上是属于二级反应。碱的强弱对其反应速率有很显著的影响,越强的碱能使反应进行越快,而对于离去基来说,E2反应需要好的离去基方能进行反应。
参考资料
最新修订时间:2024-07-02 07:38
目录
概述
定义
反应机理
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