三乙酰氧基硼氢化钠是一种有机化合物,结构式为 (CH3COO)3BHNa。为白色结晶粉末。易溶于苯及
四氢呋喃。是较温和的选择性硼氢化试剂。和水反应,溶于
乙腈和
1,2-二氯乙烷。用于酮和醛的
胺化还原反应,
羰基复合物和胺类的
还原胺化/内酰胺化,以及
芳基醛的还原胺化。
三乙酰氧基硼氢化钠是近年来开发的一种新的用于
还原胺化的催化剂,因其具有普适性和选择性,反应条件温和,催化还原性能好,且易于分离纯化,
催化剂本身和副产物都无毒,对环境没有污染,成为
还原胺化反应首选的催化剂。
在铂、钯或镍等金属催化下的催化氢化,该法虽然较为经济且有适用于大规模生产的优点,但得到的多为混合物,而且产率较低,同时还有局限性,对结构中存在碳碳
重键和有可被还原的官能团的化合物,如含
硝基、
氰基的化合物,就不能用催化氢化的方法,而且催化性能常被二价的硫化物所抑制。
还原胺化反应是指将
羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。先形成
亚胺,然后被
硼氢化钠还原;无论是硼氢化钠,还是三乙酰氧基硼氢化钠、
氰基硼氢化钠,还是
醋酸硼氢化钠,差别没有这么大,只要你形成了亚胺,下一步就是简单的还原。
将
羰基跟胺反应生成亚胺(西弗碱),然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基
质子化增强了亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成
亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为
氰基的吸电
诱导效应削弱了硼
氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了副反应的发生。用NaBH(OAc)3作还原剂,用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。