考古学者曾在辖区内的右武卫遗址，发现陶罐口、青花瓷和大型巴图，年代可能与乌山头遗址相当，约在西元前800年至前500之间。其中的“大型巴图”亦有学者称为“巴图形石器”、“巴图”或“冠头石斧”，是台湾史前人类所使用的最大型磨制石器。
西连里西寮遗址是全台湾最大的平埔人遗址，面积长约3公里、宽2公里，年代约为西元800元，包含茑松文化与大湖文化。曾发现多具人类遗骸、陶环、陶壶、骨制工具、装饰品、玻璃器、铁器及贝饰等，数量方面远超过前期文化，为一大聚落遗址，可能是文献记载中的麻豆社。
明郑时期开始有规模的开发。有“右武卫”扎营在此地，而因为靠海的军营，故得名“海墘营”。明末清初时倒风内海分叉入内陆，形成港口，郑氏地图记为“梅港尾”，后来改称“茅港尾”，为今日的茅港里。属天兴县。
清治初期更因为位于南北官道上，为来往于台南府城与诸罗县城必经的中间驿站，商人云集，热闹繁华，曾被以“小扬州”来形容。行政区域设置“茅港尾堡”，下营仍归茅港尾管辖。同治元年(1862年)，台南地区发生大地震，茅港尾几乎全毁。18世纪中，八掌溪、急水溪，相继改道，挟带大量土石泥沙冲入倒风内海，滨海沿岸逐渐成为陆地，导致港口淤塞。下营行政中心因而西移至现今所在地。
到了日据时期，于1896年，设“茅港尾西街”，属“茅港尾西堡”。1920年地方制度改革，茅港尾区改称「下营庄」，划归台南州曾文郡管辖，辖下有：下营、十六甲、麻豆寮、大屯寮、茅港尾等五大字。