中界是今洞头岛的原名，中界山（岛）最早见于唐朝温州刺史张又新诗中。《中界山》诗云：“瑟瑟峰头玉水流，晋时遗迹更堪愁。愁人到此劳长望，何处烟波是祖州？”有人据此，认为“中界山”即为古时洞头岛之别称。而《清一统志》舆图中更是明确无误地在洞头岛位置上标明“中界山”。

把沿海岛屿叫山，在浙江有很多，舟山、岱山、大洋山、花鸟山、枸杞山、衢山岛、大鱼山、江南山、小长涂山、大鹏山、普陀山、等，而今天的洞头岛在唐朝至清朝的历名长河中，一直叫作中界山（岛）。

《清一统志》卷二百三十五《温州府》：“中界山在永嘉县东三百里海中。明洪武二年倭尝犯此。旧有中界巡司戍守，后迁于永昌堡。又有灵昆山与中界山并峙海中。”《弘治温州府志》卷十七《防海》：“中界山巡检司管拨：枫叶山、东白山、蜜辣山、黄家山、殊磊山、川石山、大岙山、长沙山、沙下山、沙汇山、洛湾山。”从其管辖范围来看，均在今洞头附近；从地理位置来看，与龙湾(洛湾)、灵昆相望。《嘉靖永嘉县志》卷五有“中界山巡检司初在中界山，洪武二十年迁置一都。嘉靖三十九年里人兵部郎中王叔果奏入堡内”的记载，当时永昌堡筑成之后，将中界巡检司移入堡内，巡检司衙门就在城堡南门下，可见中界山应与其不远。中界山、玉环山又同时出现在《清一统志》中，可见中界山在明清时非指玉环山无疑。而《清一统志》舆图中更是明确无误地在洞头岛位置上标明“中界山”。由此我们可以得出明清时的中界山即洞头岛的结论。

中界山（岛）最早见于唐朝温州刺史张又新诗中。《中界山》诗云：“瑟瑟峰头玉水流，晋时遗迹更堪愁。愁人到此劳长望，何处烟波是祖州？”有人据此，认为“中界山”即为古时洞头岛之别称。也有人认为张又新那时的中界山是指玉环山。

据北岙镇风门村九亩丘和大门岛的岙底等处曾出土新石器晚期的石斧、石刀及石矛考证，早在3000多年前，洞头列岛就有人类活动。50年代后坑兴修水库时，出土一制于元成宗元贞年间（1295-1297）的铜钟，但该文物在1958年的“大办钢铁”时期被毁；1958年三盘乡兴修水库时，出土一批宋代韩瓶；1958年间东屏镇后寮村在大垄岭下挖水库时，出土有砖与屋脊、琉璃瓦片、石柱、石板等文物，经省考古专家实地查看，属唐末宋初的大禅寺； 70-80年代九厅村民兴修水利时曾多次挖出整缸的宋朝金元宝、金砖、银条、银钗、银簪等文物，其中大量金制品被村民所哄抢。

1987年霓屿三条垄海滩出土1787年和1790年两枚西班牙银币；同年在九亩丘发现宋代冶炼遗址及唐、宋土墓遗址，内有大量陶范，又发现新石器时期的石锛及灰陶片，同年还在洞头至东岙公路发现晚唐瓷器有砖、瓦、屋脊等；1978年黄岙乡发现一组唐代瓷器，同年又挖出一罐唐、宋铜钱；1979年黄岙乡在石崖缝中发现一组五代瓷器、铁锅；1988年后垄诚意药业有限公司在建厂房时出土一批元代外销青瓷共37件；第二次文物普查发现鹿西古兵营遗址，属南宋期间；大门镇观音礁村发现宋朝煎盐和冶炼古遗址；霓屿乡发现元朝龙潭摩崖石刻，2006年洞头县东屏村一沙滩上发现一罐唐代“开元通宝”钱币。重达20余斤，共有2000余枚，其中完整的有1665枚，部分背有星月纹。2009年在三盘三屿出土一批宋朝瓷器。

中界（今洞头）诸岛在历史上人口也不少，大量的出土文物就是直接的证明。到了明朝时，为抵御倭寇扰边，明政府实行了“海禁”，洪武十八年，明政府内迁了中界诸岛居民，诸岛从而荒废。到了清朝初年，为防备郑成功军事势力在沿海的反清斗争，清朝政府也实行“海禁”，中界（洞头）诸岛彻底沦为无人岛。

清朝康熙二十二年(公元1683年)，郑成功之孙13岁的郑克爽降清，康熙二十三年（1684年），清政府开了“海禁”。浙闽一带民众移民而来。

海禁刚开那时，岛上都是树木，满海鱼虾无数。一艘福建渔船到洞头洋一带生产，在仙叠岩附近用吊桶打水刷洗甲板时，桶绳断了，吊桶随即被浪卷没。待到渔船绕到岛东北端的一个岙口时，意外发现海上漂着他们船的吊桶。他们猜测，当时吊桶一定被卷入海洞里，海洞一直通到这个岙口。于是把吊桶掉下的地方叫洞头，随着闽南移民增多，时间一长整个岛就被叫成了洞头。

春秋战国以来中界（洞头）诸岛一直属瓯越地（温州），清雍正年间，今洞头县境划归新建置的玉环厅（隶属温州府），为玉环厅第二十都。上世纪三十年代后，二十都改称三盘区，(名称得自海中湖景区中三座形似盘子的小礁屿)。

1953年6月单独建县，洞头作为县名正式出现。隶浙江省温州地区专员公署。1958年5月29日，国务院批准撤销洞头县建制，当年7月1日起划归玉环县（隶属温州）。1959年1月7日，国务院决定撤销玉环县建制。当年4月1日，洞头划归温州市，，余皆并入温岭县。1962年4月，玉环县建制恢复（未包括原洞头县地）。1964年10月31日，国务院批准恢复洞头县建制，隶浙江省温州地区专员公署 。1965年3月1日起，洞头县人民委员会正式对外办公。