二异丙基氨基锂
有机金属化合物
二异丙基氨基锂,又称LDA,是一种
有机金属化合物
,化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在
有机化学
中,LDA通常作为碱被用于去质子化
碳氢化合物
。LDA因可溶于非极性
有机溶剂
中,而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。
理化性质
pKa:34
主要危险:腐蚀性
制备与结构
在0至-78°C的条件下,向
二异丙基胺
的
THF
溶液中缓慢加入
正丁基锂
,即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36,因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的
羰基化合物
(包括
羧酸
、酯、
醛和酮
)起去质子化作用。在THF溶液中,LDA主要以
二聚体
的形式存在 ,而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。
LDA已经商品化,市售LDA为其溶液,通常溶剂为极性
非质子溶剂
,如THF或
乙醚
。然而在实际应用中,特别是小剂量使用时(小于50毫摩尔),常常在临用前现配。
“动力学”及“热力学”碱
对“碳”酸的去质子化作用可分为
动力学控制
及
热力学控制
两种。
参考资料
最新修订时间:2023-04-16 16:34
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目录
概述
理化性质
制备与结构
“动力学”及“热力学”碱
参考资料
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