二氯异丙醇是一种化学物质,化学式为C3H6CL2O,分子量为128.98。
1,3-二氯-2-丙醇是一种重要的化工中间体,是制备
环氧树脂、医药药剂、
合成橡胶以及纸张等的原料,利用生物柴油副产物甘油为原料,与盐酸在一定的条件下反应制备1,3-二氯-2-丙醇有重要的现实意义。
简介
别名
中文别名:1,3-二氯-2-丙醇;1,3-二氯异丙醇;1,3-二氯代甘油;α-二氯丙醇;β,β’-二氯代异丙醇;β,β'-二氯代异丙醇;Β,Βˊ-二氯代异丙醇;1,3-二氯丙醇;二氯甘油;1,3-二氯丙醇, 98+%
英文别名:1,3-Dichloroisopropyl alcohOl; 1,3-DICHLOROPROPAN-2-OL; 1,3-DICHLOROPROPANOL-2; 1-DIETHYLAMINO-2-BUTYNE;
物化性质
性状 无色液体,微有氯仿气味
熔点 -4℃
沸点 174.3℃
相对密度 1.3506
折射率 1.480245
溶解性 溶于10倍的水,与乙醇或乙醚混溶。
制备
化学合成
在醇氧化反应合成酮的方法中,以仲醇的氧化最为重要。1, 3-二氯-2-丙醇是一种易得的有机化工原料,用它的氧化来制备1, 3-二氯丙酮是一个很有效的途径,产物1, 3-二氯丙酮是重要的有机和药物合成中间体。虽然1, 3-二氯丙酮还有其它的制备方法,如丙酮的直接氯化,但丙酮的直接氯化由于存在单氯和三氯等副产物,使得分离发生困难。而用1, 3-二氯-2-丙醇的氧化来制备1, 3-二氯丙酮,只要反应条件适宜,则副反应较少,产物的分离及纯化也比较方便。因此,我们对1, 3-二氯-2-丙醇的氧化制备1, 3-二氯丙酮的反应进行了比较系统的研究。在1, 3-二氯丙酮的
合成反应如下:
3ClCH2CH(OH)CH2Cl+Na2Cr2O7+ 5H2SO4— →3ClCH2C(O)CH2Cl+Cr2(SO4)3+ 3NaHSO4+ 7H2O .
工业制备
以甘油和盐酸为反应原料、硫锆为催化剂,在制备1,3-二氯-异丙醇的反应中,当反应时间为2 h、反应温度为110℃、催化剂用量为甘油质量的5%、甘油与
盐酸的摩尔比为1∶4时,1,3-二氯-异丙醇的收率达86.2822%。由甘油与盐酸合成1,3-二氯-异丙醇,生物柴油副产物甘油得到良好的利用,同时回收
盐酸价格亦很便宜,而且,硫锆催化剂制备简单,可重复使用,这些均为降低新工艺原料价格提供了很大的潜在空间。该反应不使用带水剂及氯气(或氯化氢),对环境无污染,符合绿色化学发展的要求。
用途
【用途一】用于
抗病毒药更昔洛韦的合成,用作
醋酸纤维、乙基纤维的溶剂,也用于制造环氧树脂、
离子交换树脂等
【用途二】用作
醋酸纤维、乙基纤维等的溶剂,也用于有机合成
【用途三】用作乙酸纤维、乙基纤维的溶剂。也是
环氧树脂、
离子交换树脂、
环氧氯丙烷的中间体。
对环境的影响
1,3-DCP(
1,3-二氯-2-丙醇 1,3-dichloro-2-propanol)是研究得最多和最常见的食品
氯丙醇污染物之一。它是食品中的脂质与氯离子在加工、烹饪和贮藏过程中发生反应而形成的。肉馅、香肠、面包、豆酱及其制品和
阴阳离子交换树脂 1,2-环氧氯丙烷(ECH)处理的水中含量较高,根据食品添加剂联合专家委员会的统计,1,3-DCP 的世界平均饮食暴露量为 0.008-0.090 μg/kg bw/day,其中肉及肉制品占 54%-72%。此外,1,3-DCP 在工业生产(环氧树脂、人造橡胶、
表面活性剂、染料、制药、造纸等工业)中被大量地使用也可能是其在水体等环境中留
,进而污染食品的原因之一。
1,3-DCP 可被
细胞色素 P450 酶氧化,具有遗传毒性、致癌性、致畸性、生殖毒性、肝毒性、肾毒性、内分泌毒性、血细胞毒性和
皮肤黏膜毒性,其毒作用机制包括
脂质过氧化、DNA 氧化损伤、谷胱甘肽消耗、线粒体膜电位的改变、细胞内Ca2+升高、细胞内
活性氧族(ROS)升高、激活核转录因子-κB(NF-κB)和
丝裂原激活的
蛋白激酶(MAPK)信号转导路径而诱导细胞凋亡等。纵观国内外对1,3-DCP 毒性的研究,具有两个特点:①多是较高剂量下的毒性作用及机制研究;②忽略了其对脂质代谢的影响。人们在毒性试验中多以体重、脏器重量、脏器病理、
血常规等为观察指标,而未将脂质代谢相关指标列入考察范围。这可能由于 1,3-DCP在较大剂量和长期染毒时导致动物体重下降,因而使人们忽略了其对血脂指标的检测。
研究前景
虽然近年来氯丙醇检测方法的研究越来越多,我国也制定了相应国家标准,但由于方法操作复杂,相关试剂不易保存,因此对操作人员技术要求比较高。政府与有关企业应尽快采取措施,改进检测方法,制定更准确的国家检测标准及
氯丙醇和氯丙醇酯的限量标准。同时,科研人员应继续探索更先进准确的检测技术、简化前处理技术,建立省时、低成本的快速筛选方法,以便于常规检测的开展,从而减少
氯丙醇及其酯类污染和对其进行控制。