1985年，担任剧情电影《
黄土地》的助理导演，该片由
陈凯歌执导。1986年，担任剧情电影《大阅兵》的助理导演；同年，拍摄个人第一部短纪录片《一个朋友》。1987年，担任剧情电影《
孩子王》的编剧，该片根据阿城的同名小说改编；同年，担任剧情电影《
红高粱》的助理导演。
1988年，就读于北京电影学院导演进修班。1990年，从北京电影学院导演进修班毕业。1991年，拍摄彩色纪录片《自画像》；同年，担任剧情电影《
大红灯笼高高挂》的助理导演，该片由
张艺谋执导。1993年，担任剧情电影《
蓝风筝》的助理导演。
1994年，执导个人首部电影《
悬恋》，他凭借该片获得第23届鹿特丹影节国际影评人奖。1995年，执导由
冯远征、
梁丹妮合作主演的剧情电影《
邮差》，该片获得第24届鹿特丹国际电影节金虎奖、第8届新加坡国际电影节评委会特别奖。
1998年，担任电视剧《彭德怀铁血湘鄂赣》的编剧。1999年，由其自编自导的剧情电影《风景》上映。2001年，执导由
葛优、蒋薇薇、
孙淳联袂主演的剧情电影《
蝴蝶的微笑》，该片入围第49届圣塞巴斯蒂安国际电影节主竞赛单元。
2004年，执导由
于博、
胡晓光共同主演的爱情电影《
蔓延》。2006年，执导由
宗平、严硕、
邓惠丹联合主演的犯罪电影《
我睡不着》。2007年，与
曹荣联合执导动作电影《藏龙》。2008年，由其执导的剧情电影《水上人家》上映。
何建军是一个对人的深层心理探索颇感兴趣的导演，特别关注在一个特别的环境中人的内心变化，他的影片《悬恋》和《邮差》都反映了这一主题。他吃透剧本，吃透人物，时时揣测导演所要求的，并时时超出导演的想象。他是一个真正独立的电影个人。他没有流派，不依傍大师，也不记录，不写真，不实验，不前卫。毫不奇怪，他不是热点人物，不在中心区域，不是传媒宠儿，不是投资重心。但是，他意味着真正的，优秀的“个人电影”的存在，意味着既不讨好主流，又不讨好观众与市场的独立电影品质（福建师范大学李正光、《电影》综合评）。