公元前494年(
勾践三年)二月，勾践不顾
文种、
范蠡的劝阻，轻率出兵攻打吴国，大军进入
太湖地区，与
吴军决战于夫椒(今苏州西南)。吴国统帅
伍子胥指挥吴军诱敌深入，大败越军。勾践收入残兵且战且退；吴国大军剩胜追击，越军一直溃退到
会稽山南的上城(今诸暨
勾乘山)，仅乘残部五千，被吴军围困在山上，形势危急，勾践在频临亡国的情况下接受范蠡建议，派遣文种贿赂吴国太宰伯喜否，向
吴王夫差求和。
夫差在伯喜否的怂恿下，不顾伍子胥的劝谏，同意越国求和，但条件是越国的土地、人口、财富尽归吴国，勾践夫妇入吴为奴，世世不得反叛。此后，夫差开始北上争霸。
勾践为了安抚国人，稳定民心，在范蠡、文种的协助下，选拔了
计然、
诸稽郢、皋如、
逢同、
苦成、曳庸等一批精干人才形成治国安邦的领导核心和重振越国的骨干力量。