冲虚道长在《
笑傲江湖》这部书里出场不多，但他的每次出场都是在小说非常精彩之处，冲虚道长的出场，是在武当山下，因为
令狐冲领着群雄大张旗鼓去少林，不愿得罪武当派而绕武当山而行，所以冲虚道长出现的地方，不是上下武当山的必经路，冲虚一行三人，侨装成三个农民，迎面向着大部队走上来，一般的老百姓都会躲避在路边，而他们三人有点故意找别扭的意思。这种做法是很反常的，武当派是稍逊于少林的大门派，冲虚道长的辈份至少要比令狐冲高一个辈份，以当时冲虚道长的身份和名望，即使是令狐冲主动上武当山请冲虚道长比剑，道长也未必会出手，自然没有先辈主动找后辈比武的道理。而冲虚道长不管江湖中的是是非非，自然是不愿意与群雄结怨，更不会主动去树敌了。
冲虚道长认输的原因我想主要对令狐冲勇气的赞许，还有就是对其武功的肯定，前辈与晚辈比剑，往往前辈在几十招之内不能胜，便是晚辈胜了。在射雕一书第二次
华山论剑中，
郭靖与
黄药师、
洪七公比武，便是以此为定胜负的依据，令狐冲接了冲虚道长的多招剑法，在道长心里，令狐冲已算个优等生了。
武当太极剑与独孤九剑系出同宗，
风清扬与冲虚也有交情，虽然不是同一门派，但是老朋友的面子，而且风清扬又是有恩于他，所以见到风老的学生后，冲虚道长自然要指点一些心法来回报。在招术上，与顶级高手的实战使令狐冲学到了很多经验。
冲虚道长的来意并不是为了比剑，而是借此机会与令狐冲来谈话的。冲虚道长与令狐冲比剑后的谈话很有意思，如果令狐冲足够聪明，就可以猜出这位老者一定是武当派虚字辈以上的人物，或者就是掌门人。这位老掌门屈尊来找令狐冲的目的，一为了试探，二为了暗示友盟。他是有备而来的，冲虚道：“你的所作所为，虽然有时狂放大胆，不拘习俗，却不失为大丈夫的行径。我暗中派人打听，并没查到你甚么真正的劣迹。江湖上的流言蜚语，未足为凭。”这一点上，足见冲虚道长在与令狐冲会面之前针对令狐冲做了大量的调查，投入的力量不小，但他还是觉得不放心，为了慎重起见，还是应当自己证实一下，之后的几句话，便是试探令狐冲的为人了。在试探之后，冲虚道长对其为人十分满意。接下来，便是试探他日后留在正教，还是加入日月教。那么，冲虚道长为什么对令狐冲如此器重呢，我想原因不外两个，一是令狐冲是华山派掌门大徒弟，未来华山掌门的接班人，在他未学会独孤九剑时，武功和便是
五岳剑派同一代中的姣姣者。二是与日月教
圣姑及前教主任我行的特殊关系，在其被逐出华山后，对群雄一呼百应，很有可能成为未来日月教中的新兴实力派。可以说令狐冲是正教与魔教这一天平上举足轻重的筹码，他倾向于哪一方，都会成为这一方的中流砥柱，对江湖中的平衡起很关键的作用。就如同明末的
吴三桂，他的站位就会决定天下的格局。冲虚道长无疑是位智者。当得知令狐冲更加倾向于日月教时，冲虚道长有些失望，连连叹气。
冲虚道长认输，还有一个目的，就是留个后手，为后面比武做铺垫。
方证大师万没有料到任我行会出现在少林寺，而更为糟糕的是，自己身边还有个左冷禅。如果没有这几位掌门在现场，方证大师可能会直接让任我行这个
瘟神下山，因为少林寺虽强，但还是不如日月教，留下任我行在寺里读十年经书，纯属于不得以的说法，试想如果把任我行、
向问天藏匿于少林，那么日月教就有借口，一定会向少林要人，到那时，方证大师是交也不行，不交还不成，况且，以任我行的力量与
东方不败打个两败俱伤，对少林武当等派有利无害。这一点冲虚道长与方证大师是明白的。此时方证大师已觉察到有人在暗处，听其呼吸中内力亦
正亦邪，与方证大师内力修为差不多的冲虚道长又怎么能不觉察呢。而且与令狐冲交过手的冲虚道长早已知道这个藏着的人，就是令狐冲。所以冲虚道长提出三战赌胜负，这三战中的三个人，就已经算了上令狐冲了。因为盈盈的武功差的太多，光以任向二人，提出三战的话，有一人必然要连打两场，这是不公平的。而有了令狐冲，冲虚道长这一场就可以放水了，而方证大师与冲虚道长是同盟，自然也会放水让出一场来，这样一来，表面上看正教三强对任向令狐三人的格局，其实结果早已内定了，只是
左冷禅还蒙在鼓里。
他和
令狐冲对决时看出令狐冲的剑法是
风清扬传授的绝学「
独孤九剑」，除了「独孤九剑」外，他在令狐冲攻击他的破绽时，发现令狐冲懂得「
吸星大法」。冲虚道长是
任我行在
少林寺宣称最佩服的三个半人之中的半个。
精微奥妙，讲究神在剑先，绵绵不绝。以不变应万变，以己之钝，挡敌之无锋。如撒出了一张大网，逐步向中央收紧。这路剑法只是大大小小，正反斜直各种各样的圆圈，要说招数。可说只有一招，然而这一招却永是应付不穷。