刘休，字弘明，沛郡相人也。祖徽，正员郎。父超，九真太守。休初为
驸马都尉、奉朝请、宋明帝湘东国常侍。好学谙忆，不为帝所知，袭祖封南乡侯。友人陈郡谢俨同丞相
刘义宣反，休坐匿之，被系尚方七年。孝武崩，乃得出。随弟钦为罗县。
泰始初，诸州反，休筮明帝当胜，静处不预异谋。数年，还投
吴喜为辅师府录事参军。喜称其才，进之明帝，得在左右，转桂阳王（
刘休范）征北参军。帝颇有好尚，尤嗜饮食。休多艺能，爰及鼎味，问无不解。后宫孕者，帝使筮其男女，无不如占。帝素肥，阳痿不能御内，诸王妓妾怀孕，使密献入宫，生子之后，闭其母于幽房，前后十数。宋顺帝，桂阳王
刘休范子也。苍梧王亦非帝子，陈太妃先为
李道儿妾，故苍梧微行，尝自称为李郎焉。帝憎妇人妒，
尚书右丞荣彦远以善棋见亲，妇妒伤其面，帝曰：“我为卿治之，何如？”彦远率尔应曰：“听圣旨。”其夕，遂赐药杀其妻。休妻王氏亦妒，帝闻之，赐休妾，敕与王氏二十杖。令休于宅后开小店，使王氏亲卖扫帚皂荚以辱之。其见亲如此。
寻除员外郎，领辅国司马、中书通事舍人，带南城县令。除尚书中兵郎，
给事中、舍人、令如故。除安成王抚军参军，出为
都水使者，南康相。休善言治体，而在郡无异绩。还为正员郎，邵陵王（
刘友）南中郎录事、建威将军、新蔡太守。随转左军将军府，加镇蛮护军，将军、
太守如故。迁谘议，司马，进宁朔将军，镇蛮护军、太守如故。徙寻阳太守，将军、司马如故，后迁长史。
沈攸之难，世祖（）刘骏挟晋熙邵陵二王军府镇
盆城，休承奉军费。事宁，仍迁邵陵王（
刘子元）安南长史，除
黄门郎，宁朔
将军，前将军
长史，齐台
散骑常侍。
建元初，为
御史中丞。顷之，休启曰：“臣自尘荣南宪，星晷交春，谬闻弱奏，劾无空月。岂唯不能使蕃邦敛手，豪右屏气，乃遣听已暴之辜，替网触罗之鸟。而犹以此，里失乡党之和，朝绝比肩之顾。覆背腾其喉唇，武人厉其觜吻。怨之所聚，势难久堪；议之所裁，孰怀其允？臣窃寻宋世载祀六十，历职斯任者五十有三，校其年月，不过盈岁。于臣叨滥，宜请
骸骨。”上曰：“卿职当国司，以威裁为本，而忽惮世诮。卿便应辞之事始，何可获惰晚节邪？”
宋末，上造
指南车，以休有思理，使与王僧虔对共监试。元嘉世，羊欣受子敬（
王献之）正隶法，世共宗之。
王右军之体微古，不复见贵。休始好此法，至于今此体大行。