青年务耕读，后随族叔
刘铭传兴办团练。1862年（ 同治元年），加入淮军“铭字营”，到上海镇压太平军，升
副将衔。攻南汇时，刘盛休单身深入太平军将领吴建瀛（ 合肥人）营中，劝说吴率军投降。刘铭传认为刘盛休有胆略，深为器重。随后，刘盛休又随铭军镇压捻军，先后升总兵、提督衔。
1875年（ 光绪元年），铭军主帅
刘铭传、
刘盛藻先后辞职归家，刘盛休接统铭军2万余众。他经常率军兴修水利，先后在东明挑筑黄河大堤，在寿张挑浚张秋运河，在兴济镇挑筑减河，在葛渔城挑修永定河，屡受清廷嘉奖。
光绪年中叶，外患严重，刘盛休率铭军驻防金州大连（ 今大连市），补授南阳镇总兵。他巡视各要隘，筹修战守设施。先后修筑大连海口、三山岛、黄家山、徐家山、老龙头炮台1余座。1891年（ 光绪十七年），补授河南、河北总兵，赏头品顶戴。1894年（ 光绪二十年）中日战争中，刘盛休驻防辽宁虎山一带，扼守鸭绿江，与
聂士成军相为犄角。日军入侵时，刘盛休侧后的依克唐阿军溃走，日军从后路直趋虎山。刘盛休与
聂士成两军殊死奋战，从早晨战斗至下午，士兵死伤过半，敌人援军又陆续开到，遂败，被迫突围。刘盛休欲自杀，被人劝止，便上书自劾，不久归家。晚年研究历史，研习书法。1916 年（ 民国五年）8月22日去世。
刘盛休，淮军提督，统带铭军驻防大连湾。甲午中东事起，清政府派
左宝贵、
卫汝贵、丰升阿、
马玉昆四大军入朝驻平壤。旋以兵单，命四川提督
宋庆率毅军五营自旅顺、提督刘盛休以铭军十二营自大连湾，黑龙江将军
依克唐阿以镇边等军十二营自黑龙江，皆赴东边九连城，为入朝诸军后继。师未集，四大军已败于平壤，渡鸭绿江，退回国内。十月下旬，日军第一军麇集于朝鲜义州，图谋入侵中国。清廷以宋庆总统驻鸭绿江下游九连城、安东一带诸军，沿江为守。以刘盛休所部铭军守九连城及江岸。刘盛体所部铭军虽“素称劲旅，惟承平二十年，已非旧日士卒，近悉为刘氏族邻少年子弟，饷糈过厚，踵事增华，既骄且惰，不听约束”，刘盛休自恃身为提督，不服从宋庆调遣。
十月二十五日，日军分三路猛攻九连城东北清军虎山阵地。守虎山的
马金叙、聂士成腹背受敌，形势危急。宋庆急调刘盛休铭军派队支援。刘盛休率铭军“仅凭垒施炮”，不出战。宋庆“几番令其接应”，竟拒绝赴援，抗命“不至”。及见虎山失守，先自“惊溃”。各军亦相继败退。一日之间，鸭绿江防线即被攻破。
鸭绿江防线崩溃后，刘盛休率铭军“由南路溃退”，往岫岩。十一月初，随宋庆回援金旅。宋庆令其“会问嵩、毅各军奋勉立功，以赎前，倘仍退缩不前，即行严参撤回遣散。”旋被撤铭军统领职，所部铭军由
姜桂题接统。