春秋战国时代，吴楚
柏举之战，
孙武率领的吴军，有一路就是从这里经过前去攻楚的。大悟双桥镇，早在
南北朝时期就已经形成村落。古镇形态较为紧凑，西侧北依界山，东侧面向环水。历史镇区从南北朝时期北端石桥附近起始建设，沿界山下古驿道与环水之间南北方向主街逐步向南端石桥发展。由于双桥镇地处孝昌县小河镇与大悟县三里城之间，澴河穿过双桥镇，水陆交通极为便利，所以形成集市，并有农历双日为集的习俗。双桥镇亦由此慢慢形成商贸为主的集镇，那时，古镇盛产木材、染布、米粮，吸引南来北往的客商。 两边临街店铺林立，曾是一条发达的商业街。
双桥街街道长约350米，宽约5米，由主街向河滩延伸出三条宅间巷道，形成“E”字形骨架。街道两边多为店宅街屋，古镇的街道，由青色的石板铺成；街道两侧的房屋，亦住亦商。街道石条上，留下了很深却十分光滑的辙印，可以想见当年独轮车“吱呦吱呦”碾过街面的繁忙景象。从南向北游走，残败城门尚存，石门坎和石板路上，车辙凹凸，光滑锃亮，百家老店清一色的两层楼阁，古门古窗、石柱石墩，雕梁画栋，简瓦青墙，条石院落，几进几重老屋相连，不时可见久远的老字号招牌，但如今的双桥镇，失去了往日的地位，逐渐冷落寂寞起来。
古镇的中心，还有一幢建于清未
光绪年间，带有
巴罗克风格的基督教堂，当地人把它叫做“洋房子”。古镇信教者颇多，教堂是当时居民一个主要聚会场所。
在
抗日战争时期这里曾出现过许多可歌可泣的英雄人物，著名的双桥镇大捷也发生在此。1931年
红四方面军在双桥歼敌第34师，俘师长
岳维峻以下官兵5000余人，缴获长短枪2000余支，各种炮14门，取得了著名的双桥镇大捷。在
中国历史博物馆和
中国军事博物馆内，还陈列着一张记录了当年鄂豫皖红军活捉国民党师长岳维竣的巨照，记录的事件就发生在双桥镇。