1923年
东京美术学校毕业，1925年赴欧美考察，翌年回国后即从事
建筑设计，毕生
对日本传统的
数寄屋建筑潜心研究，曾设计大量新数寄屋
风格的小住宅。创造了以线条生动、结构简洁为特色的和室建筑式样。1954年成为日本艺术院会员。主要作品有：梅原龙三郎邸宅、东京五岛艺术博物馆、吉田茂住宅(1962年)、岸信介住宅(1969年)、罗马日本文化
会馆(1962年)等。主要著作有：《数寄屋十话》(1965年)、《街道与城下町》(1973年)等。1964年获
日本文化勋章。
1894年，作为大田耀信（ Isan大田的创始人）的第八个孩子出生在日本桥，是家里第5个男孩。当时父亲58岁，所以被命名为五十八。4岁时，他的父亲去世，母亲在他上中学时也去世。
1909年，为了防止母亲家绝后而改姓吉田。
在常磐寻常小学，东京开成中学（即现在的开成高中）毕业。在开成的初中同学久保寺保久强烈建议下， 于1915年，入学
东京美术
学校的
建筑设计部门，向 冈田信一郎学习。八年大学期间，从事过住在和店面设计。 1923年毕业。 毕业后马上建立建筑事务所。
1925年，学生时代着迷于德国，荷兰的
现代主义建筑，在兄长的协助下，游历欧洲，美国。在访问中留下了深刻的印象的是强有力的现代建筑，而不是在欧洲看到的文艺复兴时期的建筑，
哥特式建筑和历史建筑。在这一次具有历史意义的建筑之旅展的影响下，吉田次年回国，建筑施工做出了很大改变。 吉田以架构历史传统和人民对欧洲的向往为前提，认为并非要让日本建设自己永远无法得到国外风情。 因此，建立了由日本传统架构和现代化建设结合的数寄屋。自从明白自己的建筑方向，吉田关闭了自己的建筑事务所调整再重新开业，专门从事了解日本传统建筑的工作。
从20世纪30年代中期有其自身特色的数寄屋现代化的住房发表并建设。大约在同一时期，已经到了德国建筑师布鲁诺陶特 ，桂离宫等为数寄屋作作风建设，类似于现代的评估，使到
数寄屋日本建筑聚集世界建筑界的注意。吉田的日式现代建筑数寄屋被广泛关注。
数寄屋架构发展，每年都增加它在现代化建筑中所占的比例数额。1941年，吉田作为一名讲师在母校设立东京办公室。 1944年，为逃避战争威胁离开东京，疏散到神奈川县的二宫街，并在那里建立一个宅邸。
1946年からは
东京美术学校教授（1949年～京艺术大学）を务めた。 1946年回到东京美术学校任教授（ 直至1949年）。
在 1964年，获得文化勋章。 （建筑师伊藤
伊东忠太也有这个奖项）于1974年，死于结肠癌，享年80。 遗作是日本驻华盛顿大使官邸。