1987年，吉田大八进入CM制作公司TYO。2006年，执导个人首部电影《So-Run Movie》。2007年，执导由
佐藤江梨子、
永濑正敏等共同主演的剧情电影《
悲情家族》，该片改编自本谷有希子所著同名小说作品。2009年，执导由
堺雅人、
松雪泰子合作主演的喜剧电影《
结婚欺诈师》。
2012年，自编自导由
神木隆之介、
桥本爱、
大后寿寿花等联合主演的剧情电影《
听说桐岛要退部》，影片获得第36届日本电影学院奖最佳影片奖，他凭借该片获得第34届横滨电影节最佳导演奖、第36届日本电影学院奖最佳导演奖。
2014年，执导由
宫泽理惠、
池松壮亮、
田边诚一联袂主演的犯罪电影《
纸之月》，该片改编自角田光代所著同名小说，获得第27届东京国际电影节主竞赛单元-观众奖，他凭借该片入围第38届日本电影学院奖最佳导演奖。
2017年，由其执导的科幻电影《
美丽之星》上映，该影片改编自三岛由纪夫的同名小说。2018年，执导由
锦户亮主演的悬疑电影《
羊之木》，该片改编自山上龙彦原著、五十岚三喜夫作画的同名漫画，通过接收了曾有凶恶犯罪记录案底的人的海港城市接连发生的事件，描绘了人类的本性。
2019年4月5日，由其执导的家庭剧《
离婚的二人》播出，该剧由
中川雅也、
小林聪美、
冈田将生联合主演。10月，执导由松冈茉优、佐藤浩市等出演的电影《欺诈绘之牙》。
吉田大八不仅是一个改编小说的能手，而且还是一个拥有领导力的导演。他以独具风格的手法拍出校园青春题材，惊艳影坛，引领致青春风潮。在电影《听说桐岛要退部》中，导演吉田大八展现出完全不同以往的明快风格。没有过度的梦想说辞，也没有夸张的忧郁与困境，开始往更为生活流、日常性，又不失锐利观察的方向发展。他十分聪明，在故事叙述上切换了N个当局者视觉，造成了一种大厦将倾的潜在紧张。在对待整个故事的态度上，又保持着一种成年人的理智，虽然没有直接言明，却无时无刻不在流露“你看这群小孩子，多大点事”的调侃、狡猾、有趣，但一点不油腻（搜狐娱乐、宫泽理惠、国际在线、凤凰网、杂志《看电影》综合评）。