四乙酸铅,即乙酸铅(IV),是
铅(IV)的
乙酸盐,无色晶体,
化学式为Pb(CH3COO)4。四乙酸铅溶于热的冰醋酸,也溶于无水苯、无水氯仿、四氯化碳等溶剂中。遇水易分解为
二氧化铅及
乙酸,作试剂时常加入
乙酸作稳定剂。它是
有机合成中常用的
氧化剂。
物化性质
外观与性状:无色至粉红色晶体
密度:2.22
熔点:175-180ºC
沸点:118.1ºC
闪点:40ºC
稳定性:Stable. Moisture sensitive. Incompatible with water, most metals.
储存条件:库房低温,通风,干燥
安全信息
包装等级:III
危险类别:6.1
海关编码:2915299090
危险品运输编码:UN 2923
危险类别码:R20/22; R33; R50/53; R61; R62
安全说明:S45-S53-S60-S61
危险品标志:T; N
制备
四乙酸铅通常由
四氧化三铅与
乙酸在
乙酸酐存在下反应制得:
Pb3O4 + 8 CH3COOH → Pb(CH3COO)4 + 2 Pb(CH3COO)2 + 4 H2O
(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH
为了避免Pb(CH3COO)4被乙酸酐还原,在加入Pb3O4的过程中应保持温度在65℃以下,待反应完毕后,冷却,析出Pb(CH3COO)4晶体。
化学性质
四乙酸铅在空气中不稳定,易吸潮水解。遇湿气或水水解生成棕色的
二氧化铅沉淀。使其活性有所降低。如呈黑色,临用前应重结晶。若将四乙酸铅避光储存在放有固体
氢氧化钾及
五氧化二磷作干燥剂的真空保干器中,可以保存数周。
与氢卤酸的作用:溶于浓
氢氟酸中成为无色溶液,生成PbF4或H2PbF6;溶于其它氢卤酸(HX, X = Cl, Br, I)时,由于Pb(Ⅳ)的氧化作用,生成PbX2并产生X2。
四乙酸铅是一种强氧化剂,能把干燥的硫化氢氧化为硫单质,同时生成硫化铅,也可把水溶液中的
二氧化硫氧化为硫酸;在常温下还能把甲酸氧化为
二氧化碳。
应用
有机合成中,四乙酸铅可作强
氧化剂、提供
乙酰氧基的来源以及制备
有机铅化合物。一些应用如:
苄基位、烯丙位及
醚α位C-H键的乙酰氧基化。与
二恶烷反应,经由2-乙酰氧基-1,4-二恶烷中间体得到二恶烯; 与α-
蒎烯反应得到马鞭烯酮。
氧化
腙为
重氮化合物。与
六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。
生成吖丙啶环。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与
二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。
替代
臭氧化反应,使1,2-
二醇氧化断裂为
醛或
酮。如
酒石酸二丁酯反应得到
乙醛酸丁酯。
贮存方法
四乙酸铅本身虽不燃烧,但在一定的条件下,经受摩擦、震动、撞击、高热或遇酸碱的物质,在受潮,接触有机物、还原剂以及和性质有抵触的物品混存时,即能分解,发生燃烧和爆炸。
应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
危险性概述
紧急情况概述:吞咽有害。吸入有害。可能对生育能力或胎儿造成伤害。长期或反复接触可能对器官造成伤害。
GHS危险性类别:
急性吸入毒性 类别 4
生殖毒性 类别 1A
特异性靶器官毒性 反复接触 类别 2
危害水生环境 ——急性危险 类别 1
危害水生环境 ——长期危险 类别 1
警示词:危险
危险性说明:
H302 吞咽有害。
H332 吸入有害。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
H373 长期或反复接触可能对器官造成伤害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
防范说明:
预防措施:
P264 作业后彻底清洗。
P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P271 只能在室外或通风良好处使 用。
P201 使用前取得专用说明。
P202 在阅读并明了所有安全措施 前切勿搬动。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P273 避免释放到环境中。
事故响应:
P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生
P330 漱口。
P304+P340 如误吸入: 将人转移到空气新鲜处,保持 呼吸舒适体位。
P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生
P308+P313 如接触到或有疑虑: 求医/就诊。
P314 如感觉不适,须求医/就诊。
P391 收集溢出物。
安全储存:P405 存放处须加锁。
废弃处置:P501 按当地法规处置内装物/容器。
健康危害:吞咽有害。吸入有害。可能对生育能力或胎儿造成伤害。长期或反复接触可能对器官造成伤害。
环境危害:对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。