对羟基苯甲醚
化学试剂名称
对羟基苯甲醚,别名4-甲氧基酚、对苯二酚单甲醚、氢醌单甲醚、对苯二酚甲基醚、对羟基苯甲醚、对甲氧基苯酚。白色片状或蜡状结晶体。 易溶于乙醇、醚、丙酮、苯和乙酸乙酯,微溶于水。主要用于乙烯基型塑料单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品抗氧化剂 BHA 等。
物理性质
别名:对二苯酚甲醚
外观与性状:白色片状或蜡状结晶体。
溶解性:易溶于乙醇、醚、丙酮、苯和乙酸乙酯,微溶于水。
熔点52.5℃(55-57℃)
沸点243℃
分子结构式
相对密度1.55(20/20℃)
蒸气压:0.0539mmHg at 25℃
蒸气密度4.3 (vs air)
闪点 >230 °F
分子结构数据
1、 摩尔折射率:34.81
2、 摩尔体积(cm3/mol):111.8
3、 等张比容(90.2K):278.9
4、 表面张力(dyne/cm):38.6
5、 极化率(10-24cm3):13.80
化学性质
1.常温常压下稳定。
2.禁配物:碱类、酰基氯、酸酐、氧化剂。
3. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
用途
【用途一】主要用于乙烯基型塑料单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品抗氧化剂BHA等。
【用途二】用作乙烯基型塑料单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品的抗氧化剂BHA(3-特丁基-4-羟基苯甲醚)等。
【用途三】溶剂。用作乙烯基型塑料单体的阻聚剂;紫外线抑制剂;染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品的抗氧化剂BHA(3-特丁基-4-羟基苯甲醚)等。它最大的优点是添加MEHQ后的单体和其它单体共聚时不必除去,可三元直接共聚,还可用作防老剂、抗氧剂等。
制备方法
1. 以对苯二酚为原料,用硫酸二甲酯甲基化剂,或者在高温高压和催化下用甲醇作甲基化剂,均可制得4-甲氧基酚。另一种较新的方法是,在存在对苯醌的条件下由对苯二酚与甲醇反应。将甲醇和浓硫酸混合均匀,加入对苯二酚,加热回流,滴加对苯醌的甲醇溶液反应3h。冷却,用40%氢氧化钠溶液中和,滤除硫酸钠沉淀。滤液回收甲醇后用乙醚萃取,萃取液蒸去乙醚,再进行减压蒸馏,收集110-112℃(0.53kPa)馏分即得成品。收率为76%。
2. 对硝基苯甲醚法 由对硝基氯苯经取代反应生成对硝基苯甲醚;再在还原剂Na2S的作用下还原生成对氨基苯甲醚;最后经重氮化反应,分解成产品对羟基苯甲醚。合成步骤如下:对硝基氯苯合成对硝基苯甲醚 将带有回流冷凝管、搅拌器、温度计的250mL三颈瓶置于恒温槽中,加入39.4g(0.25mol)对硝基氯苯、100mL甲醇、2g 聚乙二醇800,加热并搅拌,当有大量甲醇回流时,一次加入68.2g 33.5%的NaOH溶液,升温至(78±0.5)℃,反应3h。趁热过滤于烧杯中,待稍冷后,往烧杯中加入60mL水,立即析出晶体,抽滤收集,干燥,称重得32.0g淡黄色固体。熔点54℃,产率83.6%。对硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚 配制22%~23%Na2S溶液60g,加热到95℃后,再加入10g对硝基苯甲醚,搅拌,小心加热到100℃,对硝基苯甲醚在Na2S溶液中乳化、还原,反应6h。然后溶液沉降,将下层碱液排弃,将粗制的对氨基苯甲醚用热水洗涤3~4次,静置,趁热过滤,稍冷,结晶抽滤,干燥后,转入50mL克氏蒸馏瓶中,减压蒸馏,在5333~6665Pa收集145~150℃馏分,得微红色固体6.5g。熔点56~57℃,产率81%。
安全术语
1.避免与皮肤和眼睛接触。
2.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
3.戴适当的手套和护目镜或面具。
4.若不慎吞食,立即求医并出示其容器或标签。
风险术语
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。
R43:May cause sensitization by skin contact. 与皮肤接触可能致敏。
毒理学
类别 有毒物质
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1600 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤
刺激数据 皮肤-兔 6000 毫克/12天 轻度
可燃性危险特性 可燃; 火场释放辛辣刺激烟雾
灭火剂 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
职业标准 TWA 5 毫克/立方米; STEL 10 毫克/立方米
储运条件
库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与强氧化剂分开存放 。
参考资料
4-羟基苯甲醚.化学品数据库.
最新修订时间:2024-06-29 23:26
目录
概述
物理性质
参考资料