羟基
极性基团
羟基(oxhydryl)是一种常见的极性基团,化学式为-OH。羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。
词语释义
“羟”是化学家发明的字,以“氢”与“氧”二字各取一部分造出。读音则是“氢”的声母(qīng)加上“氧”的韵母及声调(yǎng)利用反切的方式合成一个字。因为j/q/x后面必须接i或ü,所以拼音作qiǎng。
羟基分类
性质
在有机物中,在有机化学的系统命名中,羟基与脂肪族烃基相连的化合物的称作醇,羟基与苯环直接相连的化合物称作酚。
醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中),酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根
羟基的分类
在有机化合物中羟基可以分为两类:醇羟基和酚羟基
醇羟基
醇羟基与伯、仲或叔碳原子相连为伯醇、仲醇或叔醇,按醇分子中所含羟基数目可分为一羟醇(一元醇)和多羟醇(多元醇),多元羟醇中的羟基在相邻碳原子上时,叫做邻醇羟基,具有与一羟醇相似的性质,也有一定的特性。
醇羟基的酸性按伯、仲、叔醇的顺序减弱,因此,在-OH键断裂的反应中,其反应速度依次下降,在R—OH键断裂反应中,叔醇的反应速度比伯、仲醇快,在控制下,伯醇氧化成醛(但用较强的氧化剂会使生成的醛转化成羧酸);仲醇氧化为酮(通常稳定,不会进一步氧化);一般叔醇不易被氧化。
酚羟基
酚羟基(-OH) 为酚类的官能团。在C—O—H结构中,氧原子含有孤对p电子,p电子云和苯环的大π电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,使氢氧原子间的电子云向氧原子方向转移,结果C—O键更牢固,O—H键更易断裂。羟基中氢原子较易电离,使苯酚显示一定的酸性,能和强碱发生中和反应(乙醇则不能)。
理化性质
化学反应
1.还原性:可被氧化成羧酸
2.弱酸性:酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠。虽然呈偏酸性,但很多含羟基有机物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇(CH3OH)、乙醇(CH3CH2OH)等。
3.可发生消去反应:如乙醇脱水生成乙烯
4.可发生置换反应:醇羟基与金属钠反应置换了羟基中的氢原子,生成了氢气
5.可发生取代反应分子间脱水(R-O-R')R与R'为烃基
与氢氧根的区别
在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因此很容易和氢氧根混淆。
区别:1、电子数不同:氢氧根为十电子,羟基为九电子;2、二者电子式不同:氢氧根的氧原子有8个电子包围,羟基的氧原子外有7个电子包围。
虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性
参考资料
最新修订时间:2024-10-11 21:47
目录
概述
词语释义
羟基分类
参考资料