对羟基苯甲酸甲酯,也称尼泊金甲酯或羟苯甲酯,是一种有机物,化学式为C8H8O3,白色结晶粉末或无色结晶,具有易溶于醇,醚和
丙酮,极微溶于水的性质,沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的
杀菌防腐剂,也用作于
饲料防腐剂。 由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比
苯甲酸、
山梨酸都强。其作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的
蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的
呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
英文别名
4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol
化学性质
1. 性状:无色结晶或白色结晶性粉末,无气味或微有刺激性气味。
2. 相对密度(20℃,4℃):1.1208137.2
3. 相对密度(25℃,4℃):1.1097150.4
4. 熔点(℃):131
5. 沸点(℃,常压):275(分解)
6. 溶解性:微溶于水,溶于醇、醚、丙酮,微溶于苯、
四氯化碳。
毒理学数据
1、急性毒性:
大鼠皮下LD50:>500mg/kg;
小鼠经口LC50:>8mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:960mg/kg;
小鼠皮下LC50:1200mg/kg;
兔子经口LD50:6mg/kg;
豚鼠经口LD50:3mg/kg;
2、致突变性:
细胞生成分析试验:仓鼠肺,125mg/L/27H;
细胞生成分析试验:仓鼠
成纤维细胞,500mg/L;
3、该物质对水有稍微的危害。
结构数据
2、 摩尔体积(m3/mol):116.6
3、 等张比容(90.2K):322.0
4、 表面张力(dyne/cm):58.0
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:15.81
化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:2
5、 互变异构体数量:3
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):46.5
7、 重原子数量:11
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:136
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 避免与强氧化剂、强酸、强碱接触。
2. 存在于烟气中。
合成方法
1.由对羟基苯甲酸与甲醇酯化而得。将对羟基苯甲酸加入过量的甲醇中溶解,搅拌下缓缓加入浓硫酸。加热回流10h后倒入水中析出结晶,经水洗、碳酸钠溶液洗、水洗,得粗品。用水或25%乙醇重结晶而得成品。收率为85%。原料消耗(kg/t)对羟基苯甲酸 1200甲醇 1000
相关用途
化妆品防腐剂。属酚类防腐剂,对各种霉菌、酵母菌、细菌有效,但
尼泊金酯的杀菌力低,通常与
尼泊金乙酯混合使用,具有良好的加成性和协同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性与溶液pH值有关,当pH值为7时,其活性为原有活性的2/3;如pH值为8.5,则降低为原有活性的一半。会被一些
高分子化合物如甲基纤维素、明胶蛋白质等束缚而使其失去防腐活性。
在医药工业中用作药剂的
防腐杀菌剂,也用于有机合成及食品、香料、胶片等的护腐添加剂。用类似的生产方法生产的同类产品
对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙)、
对羟基苯甲酸丙酯(尼泊金丙),也都是
消毒防腐药。该品对皮肤有刺激性。
安全信息
健康危害
对粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前,未见职业中毒的报道。
燃爆危险
本品可燃,具刺激性。
安全术语
1.避免与皮肤和眼睛接触。
2.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
3.穿戴适当的防护服。
风险术语
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
应急措施
急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑,用流动清水或
生理盐水冲洗。就医。
【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如
呼吸困难,给输氧。就医。
【食入】饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
【危险特性】遇明火、高热能引起燃烧爆炸。粉体与空气可形成
爆炸性混合物,当达到一定浓度时,遇火星会发生爆炸。
【灭火方法】消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
应急处理
【应急处理】隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴
防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。
触控防护
【工程控制】生产过程密闭,全面通风。
【呼吸系统防护】空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴
自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴
空气呼吸器。
【身体防护】穿防毒物渗透工作服。
【手防护】戴橡胶手套。
【其他防护】工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。
注意事项
操作注意事项
密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
运输注意事项
起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。