山梨酸(Sorbic acid),又称为清凉茶酸、2,4-己二烯酸、2-丙烯基丙烯酸,分子式为C6H8O2,是一种食品添加剂,对酵母、霉菌等许多真菌都具有抑制作用。还用于动物饲料、化妆品、药品、包装材料和橡胶助剂等。山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂,广泛应用于食品、饮料、烟草、农药、化妆品等行业。
物性数据
溶解性:微溶于水,溶于丙二醇,无水乙醇和甲醇,冰乙酸,丙酮,苯,
四氯化碳,环己烷,
二氧六环,甘油,异丙醇,异丙醚,
乙酸甲酯,甲苯。
储存条件:库房低温,通风,干燥
蒸汽压:0.02mmHg at 25°C
毒理学数据
1、 刺激性:人皮肤标准德雷兹染眼实验:150mg/1H 严重刺激。
兔子皮肤标准德雷兹染眼实验:1mg 严重刺激。
2、 急性毒性:大鼠经口LD50:7360mg/kg
大鼠腹腔LD50:800mg/kg
小鼠经口LC50:3200mg/kg
小鼠腹腔LC50:2820mg/kg
小鼠皮下LC50:2820mg/kg
兔子皮肤LD:>1gm/kg
3、 致肿瘤:大鼠皮下TDLO:1040mg/kg/65W-I
4、 致突变:仓鼠肺细胞遗传学分析:1050mg/L
仓鼠肺姐妹染色单体交换:1050mg/L
生态学数据
该物质对水体有轻微的危害。
分子结构数据
2、 摩尔体积(cm3/mol):109.4
3、 等张比容(90.2K):267.0
4、 表面张力(dyne/cm):35.4
5、 极化率(10-24cm3):12.49
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.3
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:2
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
7、 重原子数量:8
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:123
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:2
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压不分解,避免强氧化物接触。
2.本品低毒。大鼠经口LD50为8000mg/kg。设备应密闭,操作人员应戴口罩及橡皮手套。
3. 存在于香料烟烟叶、烟气中。
4. 在未成熟的山梨果汁中有微量存在。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.用塑料袋和塑料衬里,外套编织袋或纸桶包装。净重1kg,5kg。注意防潮、防晒,勿与其他化学物品接触,按一级化学品规定贮运。
合成方法
1、 乙烯酮法此法是国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮,然后与巴豆醛缩合成聚酯,再经水解、精制即得成品。原料消耗定额:乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。
2、 丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。
3、 丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合,再经脱氢而得。
4、 丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料,在醋酸锰催化剂存在下,于140℃加压缩合,制得γ-乙烯-
γ-丁内酯。丁内酯在
酸性离子交换树脂作用下,开环得山梨酸。
5.醋酸经高温裂解生成乙烯酮,再与巴豆醛缩合成聚酯,再经水解、精制即得成品。
6. 烟草:OR,44;OR,26。在0ºC时,使丁烯醛和乙烯酮在
三氟化硼催化下进行反应;或由
2-丁烯醛和丙二酸,在吡啶的存在下,经加热制取。
用途
1.广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业。还应用于防腐剂、防霉剂、虫剂配制及
合成橡胶工业。霉菌和酵目菌的抑制剂。食品防霉剂。干性油类变性剂。杀菌剂。
2.山梨酸和
山梨酸钾是国际上应用最广的防腐剂,具有较高的抗菌性能,抑制霉菌的生长繁殖,通过抑制微生物体内的脱氢酶系统,达到抑制微生物的生长和起防腐作用,对霉菌、酵母菌和许多好气菌都有抑制作用,但对嫌气性芽孢形成菌与
嗜酸乳杆菌几乎无效。广泛用于干酪、酸乳酪等各种乳酪制品、面包点心制品、饮料、果汁、果酱、酱菜和鱼制品等食品的防腐。塑料桶装浓缩果蔬汁中的用量不得超过2g/kg;在酱油、食醋、果酱类、
氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼最大使用量1.0g/kg;在葡萄酒和果酒中最大使用量0.8g/kg;在胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg;在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg;在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。
3.用于洗涤用品、化妆品、饲料、医药等方面。