明崇祯十四年（1641年）二月至十五年（1642年）九月，在明末农民起义中，李自成率农民起义军，先后向河南开封发动的三次攻坚城。

崇祯十五年正月十五，李自成从开封撤军使开封百姓终于在连日的惊恐和担忧后能够过上一个喜气扬扬的元宵。但主持守城的开封官员心里没有感到多少轻松。他们已经看出来李自成绝不会就此罢休，为了以防万一，开封城再次进行了整修“增云楼、储火药、立炮台、添飞石、分布周密”。为了解决农民军攻城官军应接不暇的问题，陈永福还特地设了“游营”专门准备救急，“遇贼狠攻某方，将大旗麾向某处，游营即赴应援”。这样一来开封的守备比上次更加严密，李自成如果还要用攻坚战法来攻打开封的话八成又会碰个头破血流。

五月二日，农民军再次赶到开封城下，到次日，李自成在阎李寨布置老营。五月四日农民军全部赶到，声势浩大“号称百万”。此次围攻开封李自成作了相当周密的准备，他先派兵四处扫荡明朝在中原大地上的州县，据《豫变纪略》所说共陷二十余城，这样他就成功将开封与其它州县隔绝，从而达到了孤立开封的目的。在李自成看来，这次攻打开封可谓是势在必得。而守军方面，祥符知县王燮被提拔调离开封，督师丁启睿也早已离开。留在开封的官员认真组织防御。双方剑拔弩张，大战一触即发！

李自成此次前来并没有向往常一样猛攻城池，相反，最先到达的骑兵却在土堤（就是被废弃的开封外城）上不紧不慢地游荡。不久，农民军的步兵下堤去收割开封城外的麦子，开封守军恍然大悟：原来李自成的意图是先将开封城外的庄稼收割完再进行围城。开封虽然富庶，但毕竟是一座消费型城市，粮食全靠城外补给，一旦供给被掐断后果不堪设想。明白了这个道理的守军急忙也派出人员去抢收庄稼。当时正值仲夏，从开封护城河到土堤一带的庄稼有不少已经成熟，粮食的重要性对守城一方是不用多说的，而农民军要想能长期围城的话，也必须储备大量粮食，因此双方都拼命抢收麦子。农民军在东，数十或数百人为一群紧张地收割，官军在西，也没闲着。当双方偶然相遇时，如果农民军人数多一些，那么官军就避开他们，如果官军多的话农民军也一样躲避。对阵的双方一时都没有顾得上厮杀，全心全意地投入了这场争夺粮食的“战争”中。从五月初四到十三日，靠近城池的粮食几乎被收割一空，而土堤外是农民军重兵把守的地方，官军不敢前去，农民军也暂时没有收割那一带的粮食。可是到了十四日，农民军却突然毫无征兆地将土堤外的庄稼全部焚毁，火光冲天。开封守军一时不知所措，但他们猜想和第一次开封之战一样，一定又是出了什么变故才使得农民军的行为这么反常。过了不久，即十六日晚上，农民军暂时从开封撤兵.

十四年正月，李自成率部攻克河南洛阳后，得悉开封明守军较弱，于二月率3万余人，疾驰3昼夜进抵开封城下，组织将士以犁锄斧环城挖洞，不断向城内发炮，杀伤官军甚众。明巡抚高名衡率军固守，不时向城外发炮，以重金募勇士出城袭击。农民军伤亡甚众。明将高谦奉命率部疾驰开封，与总兵陈永福合兵背城苦战，三战皆胜，农民军被迫解围而去，转攻其他州县。十五年正月，李自成连克河南洧川（今尉氏西南）、许州（今许昌）、鄢陵后，与农民军首领罗汝才联兵，号称50万，再攻开封。高名衡、陈永福督众凭城拒守。明周王悬金城头，激励士气，官军越战越勇，农民军伤亡骤增。李自成左目中矢，仍督众苦战，击退明督师丁启睿3000援兵，乘势发动攻城，掘洞10余处，填药数万斤，集中炸城。因城墙坚固，屡炸不塌，横飞土石反伤农民军将士，李自成下令撤围西走，攻破襄城，杀明三边总督汪乔年。三月，连破河南东部城邑10余座。五月，李自成、罗汝才再次联兵三攻开封。农民军先攻不克，留一部“围而不攻，以坐困之”，其余东攻毫州（今属安徽）。时高名衡、陈永福守军万人，粮饷日匮。六月，明廷命兵部侍郎侯恂与总督孙传庭率军渡黄河，援开封，被农民军击败，再令督师丁启睿、保定总督杨文岳及总兵左良玉各部率兵18万，号称40万火速往援，会师朱仙镇（今开封西南），欲解开封之围。李自成闻讯，留一部继续围攻开封，将主力移至朱仙镇西南有利地形，大败明援兵，得降卒数万，复围开封。

九月，明新任陕西三边总督孙传庭统兵东出潼关，欲解开封之围。官军用推官黄澍之谋，约黄河北岸明河北巡按严云京，于十五日，决黄河堤，企图水淹围攻开封的农民军。李自成移师河南西部。