德瑞克·洛威在红袜队待了7年的时间。头两年,洛夫以先发投手和中继投手的身份代表红袜出战,但他只拿下了5胜11负的成绩。1999年,他被调到了终结者的位置。经过调整后,洛夫完成了15次的救援成功,而且自责分率只有2.53。
洛夫在2000年的救援成功达到42次,并在美联救援成功次数上领跑。不过,他在2001年的球季,因为另一位新人投手的加入,让球迷有很长的一段时间在球场上找不到他的身影。 在2002年的登录名单中,罗夫的名字又出现了。他交出非常优异的成绩单,即21胜8负。在这一年,他在赛扬奖得主的投票中排在第3名,只排在贝瑞·齐托和当时的队友,佩卓·马丁尼兹的后面。
洛夫以17胜7负的成绩度过2003年的赛季。他也有参与红袜队后来的季后赛,虽然在季后赛中输掉3场,但他还是有过1次救援成功的表现。 2004年,洛夫的投球质量下降,成绩只达到14胜12负。但是,洛夫还是有在季后赛得到上场的机会。巧合的是,洛夫参与的4场比赛中,红袜队全数获胜,而他自己也拿了3个胜投。此外,洛夫也是大联盟历史上第1位季后赛胜投都在系列赛中最后一场比赛的投手。
2005年的春天,洛夫已经和
道奇队签下了4年和合约。在05年4月11日的颁奖典礼结束后,洛夫就正式成为道奇队的一员。在同年的8月31日对上小熊队的比赛中,他差点就投出了无安打比赛。洛夫只让对方球员击出了1支安打和送出2次的保送。