意大利雇佣兵是中世纪后期的雇佣军之一。

由于中世纪后期教皇与神圣罗马帝国两百多年的对抗，意大利形成了皇帝党和教皇党两大敌对派系。派系斗争、地方自治以及贸易路线争夺等因素驱使下，亚平宁半岛上的战争绵延不绝。

文艺复兴时代，佛罗伦萨共和国、威尼斯共和国、米兰公国、教皇国和安茹王朝的那不勒斯王国成为主要的割据政权，另外还有数十个相对较小的城邦和市镇。政治分裂与军事冲突为雇佣军的滋生泛滥提供了温床。

频繁的战事令意大利传统的民兵和封建骑士越来越力不从心。地中海贸易积累起巨额财富的意大利诸国招募“职业军人”不但经济上可行，而且将城邦公民从军事义务中解放出来，充分发挥其在贸易、商业、手工业和金融领域的比较优势。民兵和骑士组成的军队虽然也有胜绩，但召集过程缓慢，服役时间有限，军事素质参差不齐。雇佣军则可以随时应战，而且有丰富的作战经验。民兵往往难敌重装骑兵的冲击，雇佣军步兵在实战中获得的经验以及良好的协同配合，足以战胜重装骑兵。百年战争（1337-1453年）开始后进入意大利的英国长弓手也需多年训练才能胜任。

1260年的蒙塔佩尔蒂之战是意大利雇佣军历史上的转折点。托斯卡纳地区的佛罗伦萨和锡耶纳分属教皇党和皇帝党，势不两立。前者的三万大军在蒙塔佩尔蒂遭遇锡耶纳的两万人联军。兵力占优的佛罗伦萨一败涂地，锡耶纳雇佣的几百名德国骑士功不可没。文艺复兴的伟大诗人但丁在《神曲》里提到了这场战役。此前，意大利仅有少量来自德国、法国和本土贫困地区的雇佣军。此役之后，雇佣军的能力被认可，数量在中北部城邦日益增加。

从14世纪到16世纪，意大利有众多雇佣兵队伍，抱着祖传的枪戟或是十字弓，纷纷到西欧撞运气。最大一个跨国公司叫compagnie di ventura，他们出租的士兵叫做condottieri，后来变成了雇佣兵的代名词。这个单词最早来自拉丁语的condotta，指的就是佣兵公司与各国权贵签订的合约。热那亚、威尼斯和米兰的商人可谓无孔不入，他们不仅提供士兵，还包括扈从、装备、马匹和资金，只要能换回更大的利益。

Condottieri与别的公司略有不同，他们的老板自己就是雇佣兵。成立者是德国来的骑士von Urslingen，普罗旺斯的教士Franciscan Fra Moriale，和一位英国冒险家Hawkwood（其人最早是个伦敦的裁缝，后来居然受勋成了爵士）。闲话不说，他们最早为教皇效劳，在意大利北部打了一仗，战胜了加斯科涅和布列多尼（都是法国地方）贵族的佣兵部队，获得一定的名声，这场战役1380年发生在Mariano of Alberico da Barbiano，据说是为了收回几笔烂账。

十四世纪上半叶，神圣罗马帝国皇帝亨利七世、巴伐利亚的路易维格和匈牙利国王路易一世相继领兵入侵意大利，导致外国雇佣军激增，德国人、弗兰德人、匈牙利人在意大利军队中比比皆是。但丁曾认为亨利七世是意大利的救星，相信他带领四分五裂的意大利走向统一，不料1313年亨利七世在锡耶纳突然去世。这一时期产生了很多著名的雇佣军军团，大多数指挥官（condottieri）不是意大利人。1339年米兰维斯康蒂家族的罗德里西奥获得维罗纳人资助，创建了由德国人组成的圣乔治军团（Company of St. George，又名希奥尔希奥佣兵团），这是第一只意大利人领导的雇佣军军团。1342年沃纳·冯·乌斯林根组建了德国人的伟大兵团（大佣兵团，Great Comany），主要兵种是重装骑士，实力最强时有一万军人以及两万随军人员。乌斯林根以凶残著称，他的胸甲上刻着“上帝的敌人，没有仁慈和怜悯”。

《布勒丁尼和约》的签订标志着英法百年战争第一阶段（1337-1360）结束，大量失业的英国、德国、勃艮第、普罗斯旺的雇佣兵翻越阿尔卑斯山来到意大利，包括英国人约翰.霍克伍德爵士。白色军团（White Comoany ）成立于1362年，由英国人、德国人和后来加入的匈牙利人组成，初期由德国人阿尔伯特·斯特兹领导，规模最大时约有五、六千人，最惨时两百多人。霍克伍德长期担任白色军团的指挥官，曾受雇于比萨、佩鲁甲、米兰、教皇、那不勒斯、帕多瓦和佛罗伦萨，是意大利历史上最著名的佣兵将领之一，曾在1387年3月11日的卡斯塔尼亚罗之战取得胜利。

佣兵们转战各地。他们的雇主大多是一方领主，虽然拥有自己的部队，但多数由农民组成，战斗力一般。于是转向雇用职业士兵。而公司负责佣兵的选拔和训练，并从雇主手中接受佣金，这笔钱用于支付工资、购买装备、公共基金，最后剩余的存入银行。雇主可以指挥佣兵作战，要承担饮食起居，但完全不对他们的行为负责。合同是双向性的，佣兵们有权选择主顾。合同上必须注明有效期限、佣金额度和服务项目。

1448年，米兰公爵签了一份八个月的合同。上面注明，公司会提供700名枪骑兵，500名步兵，每个月必须定期支付6000福林（当时国际上通用的一种钱币，当代匈牙利的货币单位）。此外，每个枪骑兵的装备需要40个金币。 Condottieri公司与别的外国雇佣兵队伍不同，他们有良好的军纪。因为长期在固定的地区活动，需要当地人的支持，所以他们禁止任何扰民的举动，保持着良好的声誉。

当时米兰是欧洲最大的盔甲生产地，出产的盔甲被称为米兰式样。当时雇佣兵身穿的盔甲多半都标着米萨利亚（Missaglia）家族制造的字样--遍布米兰大街小巷的车间一大半是这个家族的产业。

1420年，第一批量产型的骑兵全身甲在此问世，当代已是收藏者追寻的珍品。15世纪中期雇佣兵把种种新型的装备介绍到世界各国，无形中推动着工业的发展，刺激了科技的进步。