曹敏修早期经历不详。
恭愍王时任顺州（今朝鲜平安南道
顺川市）的长官，适逢红巾军东征经过此地，他将其击退，战后录功为二等。后历任典理判书、同知密直司事等职，赐“忠勤辅理功臣”号。
王禑即位后，他出任庆尚道都巡问使，与倭寇交战，互有胜负。后迁知门下府事，出任西北面都体察使，明朝
定辽卫都事高家奴听说北元
纳哈出屡次遣使交好于高丽，派明军二百余人渡过鸭绿江，以行商为名侦察高丽情报，曹敏修说：“听说大明皇帝下了圣旨，禁断私商，你们为何犯令骚扰我国疆土？”明军便渡江回去。
后来曹敏修得到
李仁任提携，于1377年任门下评理，1382年十一月被任命为守门下侍中（副相），曹敏修“上书乞退”，
王禑不从。1383年三月，门下侍中（首相）洪永通乞退，曹敏修接替他为门下侍中。期间曾被外放为泥城万户。1384年九月罢为昌城
府院君，后任判门下府事。
1388年，王禑攻辽，任命曹敏修为左军都统使，
李成桂为右军都统使，两人一起主导
威化岛回军，废黜王禑。其后曹敏修主张立王禑之子
王昌，李成桂反对。因
李穑支持曹敏修，故曹敏修的主张得到落实。王昌继位后，任命曹敏修为杨广、全罗、庆尚、西海、交州道都统使，赐“忠勤亮节宣威同德安社功臣”号。他反对革除私田，遭到支持李成桂的台谏
赵浚等人弹劾，在同年七月被放逐其故乡昌宁。王昌派左代言
权近赐曹敏修酒，说：“卿虽有罪，然功可相掩，不宜流窜。但在即位之初，谏臣之言不可不听耳。”.
翌年，李成桂借口王禑、王昌父子是辛氏而将其废黜杀害，另立
恭让王王瑶，支持李成桂的谏官继续弹劾曹敏修拥立异姓及贪污等罪状，曹敏修遂被削职，并被审问。
尹绍宗等更要求将他处以极刑，恭让王认为曹敏修有回军之功，没有处死，只是流放边地，后来以回军之功赐功臣号，无论台谏如何弹劾都不听。1391年1月27日，曹敏修在昌宁家中去世。恭让王让
郑梦周、
裴克廉同司宪府、刑曹商议，决定
籍没其家。1394年，已即位为王的李成桂下令赦免李仁任和曹敏修，归还职牒，遭到宪府反对后收回成命。1398年，李成桂下令归还曹敏修家的财产。