李随“起自
草莱”，少年时“好学不怠，精硏讲究”，使同辈为之折服。1396年，考中生员试第一名，入读成均馆，但此后在文科中屡试不第。1407年，
朝鲜太宗访求经明行修之人来充当王子的师傅，成均馆大司成柳淳推荐了李随。李随被太宗召见后不久，就以准备科举为由辞还。1412年，太宗派知申事金汝知命他回朝当王子师傅，他从
水原应召入朝，成为
孝宁大君和忠宁大君的师傅。1414年，太宗在成均馆取士，他被录取，授典祀注簿，累迁工、礼二曹正郎。1417年，拜典祀少尹。
世宗即位后，李随以师傅的身份获得重用，从缮工正被提拔为同副代言，后升同知总制，不久以老亲在黄海道为由，出任黄海道观察使。任内“荒淫无度，率官妓巡历道内”，事发后被世宗原谅。后历任吏曹参判、都总制、艺文大提学、议政府参赞、吏曹判书、兵曹判书等职。1430年四月醉酒驰马而坠地，不久后死去，时年五十七岁。世宗震悼，辍朝三日，赐谥文靖（学勤好问曰文，恭己鲜言曰靖）。后配享世宗庙庭。
《
朝鲜王朝实录》：性厚重，不事文饰，穷通得丧，未尝喜愠，不事产业。累历诸任，常带宾师之任，益加勤谨。