前1世纪恺撒占领高卢使得日耳曼人成为罗马人的直接邻居。这个接触始终不和平。恺撒于前55年和前53年渡莱茵河对日耳曼人进行惩罚性进攻。但恺撒将莱茵河看作日耳曼人和罗马人的边界。

早在公元前1世纪，日耳曼人就与罗马爆发过冲突。著名的条顿人和辛布里人，在意大利让罗马人认识到自己的骁勇善战。到了凯撒征服高卢的时代，日耳曼人依靠强大的武力逐渐支配着曾经盛行武士文化的高卢人。罗马人也首次渡过莱茵河去征讨他们。但凯撒的征服并不持久，随后爆发的内战使得罗马无力再对莱茵河以北采取行动。

凯撒征服后的莱茵河边境依然不和平。公元前27年，罗马结束了多年的内战，奥古斯都将共和国改组为帝国。趁着国势强盛，罗马人在公元前14年开始渡过莱茵河，再次征服日耳曼人。罗马皇帝奥古斯都决定将驻扎在高卢的士兵迁移到莱茵河，但莱茵河边境依然不稳定。

奥古斯都因此改变了他的策略。从前12年到前9年他的养子尼禄·克劳蒂乌斯·杜路苏斯多次对日耳曼人进攻。他征服了多个日耳曼民族。但这些民族不是真的投降罗马帝国。前8年杜路苏斯在撤退时从马上摔落负伤死亡。他的兄弟提比略从前8年开始恢复杜路苏斯的进攻。4年他征服了至此为止一直反抗罗马的切鲁西人。为了继续向易北河进发，罗马人在莱茵河东建立了一系列城市。当代德国黑森州的一些城市的名字来自于拉丁文。

大量的日耳曼贵族子弟被招入罗马军队服役，学习如何成为一个纯正的罗马人。在他们当中，就有切鲁西部族的阿米尼乌斯和弗拉乌斯兄弟。两人在罗马军中表现良好，获得了罗马公民权，一度担任辅助骑兵的大队长。

公元6年，罗马人企图从美茵茨出发进攻位于当代波希米亚的一个王国。但这个行动半途而废，因为伊利里库姆地区（当代的匈牙利一带）爆发了动乱。虽然如此罗马人依然将到易北河的日耳曼地区看作他们的一个省。日耳曼人的抵抗似乎被消灭后，普布利乌斯·昆克蒂利乌斯·瓦卢斯受命在被占地区引入罗马的法律和收税。他在那里同时是总督和莱茵河军团的最高指挥官。瓦卢斯在此前在叙利亚就已经获得了一个残暴贪婪的名声。他的统治很快就激起了日耳曼人的反抗。他下令严惩反对罗马的人，而他引入的税在日耳曼人眼里非常不公平。对日耳曼人来说，只有奴隶才交税。

结果，瓦卢斯的行为不但没有驯服日耳曼人，反而使从贵族到群众的全体日耳曼人都燃起了反抗罗马的怒火。但因为强大的罗马军队，驻守在莱茵河以北的各大城镇中。这些敢怒不敢言的日耳曼人，就只能在私底下谋划。

瓦卢斯的所作所为，被在日耳曼地区服役的阿米尼乌斯看在眼里。虽然他的兄弟弗拉乌斯已经完全被罗马同化，但他却保有着驱逐罗马势力的憧憬。于是，他联合叔父音吉奥美路斯和诸多日耳曼部族，决心共同反抗罗马。

由于伊利里库姆地区的叛乱声势浩大，且距离意大利本土很近，提比略便准备带15个军团前往镇压。拥有8个军团的莱茵河地区，也派出了相当多的驻军前往支援。此时，瓦卢斯手上的兵力开始变得非常有限。

面对如此良机，阿米尼乌斯通过分析认为，完全可以寻找机会歼灭罗马人在莱茵河的武装力量。但罗马人正面作战的能力很强，如果是守势则更加难以撼动。日耳曼人如果连取胜都是问题又谈何歼灭对方。幸好阿米尼乌斯对罗马军队是知根知底，策划一系列非常具有针对性的计谋。

由于日耳曼人的假意顺从，让瓦卢斯开始确信日耳曼人已经没有了反抗意图。于是他决定进行一次武装游行，以便彰显自己的支配地位。参加游行的力量，包括了3个步兵军团、3个辅助骑兵中队、6个辅助步兵大队和大批的家眷。一行人离开了莱茵河附近的基地，来到切鲁西人接近威悉河的领地。因为不觉得有任何危险，瓦卢斯答应日耳曼人的请求，把士兵分散去驻守城镇，执行抓捕强盗和护送商旅车队的任务。

瓦卢斯的松懈让很多有识之士非常担心。尤其是得到风声的日耳曼人塞盖司特斯，更是直接警告瓦卢斯，有一场针对他的阴谋正在爆发。但因为幕后黑手阿米尼乌斯等人在服役时同瓦卢斯出生入死，获得了他的信赖。所以瓦卢斯仍然我行我素，还指责那些告发阿米尼乌斯的人。

瓦卢斯的一意孤行，让阿米尼乌斯放心地执行自己的计划。他们故意安排距离较远的日耳曼部族起兵反抗，吸引罗马军队去镇压。然后在那些假意顺从的城镇和部落，找机会对瓦卢斯进行突然袭击。但因为瓦卢斯本人的小心谨慎，这个计划很快就泡汤了。

于是，反抗者们便谎称去找援军，请求让不再跟随罗马军队行动。得到批准后，阿米尼乌斯等人就火速赶去与事先安排好的部队汇合。同时，那些被要求驻扎在城镇中的罗马分队，开始遭到袭击，在孤立无援中被迅速歼灭。日耳曼人则成功地聚集起大量人马，开始追踪瓦卢斯主力的行踪。

阿米尼乌斯）也被叫做“阿明”或“赫尔曼”，他是切卢斯克人，在指挥这场历史性的战役时年仅25岁。贵族出身的父母在罗马担任人质期间生下了他，其童年和青年期也是在罗马度过的。在敌国的首都，这个年轻的日耳曼人认真地钻研了罗马军队的战术。

后来他回到故乡，按照罗马帝国对待蛮族的惯例，被委任统率切卢斯克族的友军，辅助罗马军队维护日耳曼尼亚行省的治安。公元7年，他随同提比略到今波斯尼亚地区平乱，这是他第一次参加实战，由于表现英勇，被授予罗马公民权。提比略甚至还许诺将来封他为骑士，这已经是一个蛮族出身的军官所能获得的最高荣誉。然而，地位和财富都不能动摇阿米尼乌斯对本民族自由事业的热爱，但他却很小心地不让别人发现这一点。

当公元7年提比略离开日耳曼尼亚之后，屋大维皇帝委任自己的亲信、以前死对头安东尼的孙子、时年53岁的普布里乌斯·奎因克提里乌斯·瓦卢斯为日耳曼尼亚行省总督。此人曾经在北非和西亚指挥过多次战役，军事经验十分丰富。此时，日耳曼尼亚的局势看起来已经基本平静了，所以瓦卢斯放松了警惕，没有像几位前任那样恩威并施，而是仗着自己显贵的身份和辉煌的功绩，在当地作威作福，四处摊派苛捐杂税，强抢民女。有道是上梁不正下梁歪，瓦卢斯的部下纷纷效仿他们的统帅，军纪迅速败坏，整个日耳曼尼亚行省民怨鼎沸。但在罗马强大的兵威之下，这些日耳曼人暂时还敢怒不敢言。在公元8年秋天回到日耳曼尼亚的阿米尼乌斯看到这种情况，感到机不可失，就开始积极联络其它西日耳曼部落，准备发动罗马人所谓的“叛乱”。

在公元9年春天，瓦卢斯从他设在利珀河口的卡斯特拉·费特拉大营出发，越过莱茵河向东进军。这是日耳曼尼亚行省总督的例常行动，目的是向刚刚被征服的日耳曼人显示帝国的军威。作为辅助部队，阿米尼乌斯也带领切卢斯克族战士们随行。他们在5月份抵达维斯河畔的夏季营地，沿途没有遭到任何有力的抵抗。可能是因为天气炎热的缘故，瓦卢斯不再继续东进，观兵易北河，而留在这里避暑。8月气温转凉后，他率领大军拔营起寨，打算返回利珀河口过冬。此时，阿米尼乌斯已经成为他手下的红人了，常常在中军大帐中出出进进，利用自己精通拉丁语的优势，向军官们汇报和解释当地情况。9月初，瓦卢斯军顺利地抵达了条顿堡丘陵地带。

罗马军的布阵如下：最前面是三个重骑兵大队，每队大约300人；然后是6个轻步兵大队，每队大约500人；然后是数十名军号手和数百名弓箭手；再往后，就是三个列成方阵的重步兵军团，每个军团6000人；三个军团的中央骑在高头大马上的便是威风凛凛的瓦卢斯总督本人，他的司令部参谋人员及卫队簇拥在他周围，共约2000人；在兵团两翼掩护的是一些日耳曼、色雷斯和非洲的轻骑兵，共约3000人；殿后的则是随军家属、后勤人员、医生、厨师、奴隶等。全军总人数超过三万，战斗人员数目约有25000人，相当于那时罗马帝国总兵力的十分之一。

条顿堡丘陵位于今德国下萨克森州和北莱茵─威斯特法伦州交界处，介于奥斯纳布吕克和比勒菲尔德这两座后来兴建的大学城之间，是哈尔茨山西北方向的一条支脉。由此再往北，就是一马平川的北德平原了。它的地势并不险峻，其最高点的海拔仅有468米，上面到当代都覆盖着茂密的森林，而今被规划为一个鸟类自然保护区。

由于地势崎岖、沟壑纵横，还有高大的树木密布其中，地形对大规模行军非常不利。罗马人携带的大量辎重和家属也严重拖累了军团的部署和反应。在遭到敌人的正式袭击之前，沿途不断砍伐修路的重体力活，就已经耗干了他们的精力。更为致命的是，沿着条顿堡丘陵北麓林间大道前进没多久，他们就不得不改变自己的阵形，因为左方出现了一个巨大的石灰岩山包，而右方则出现了一片广阔的沼泽，它们之间相距只有几百米，破碎的地形迫使罗马人只能分散行军，存在着被各个击破的风险。

就在此时，狂风暴雨突然降临，迫使罗马人的队伍更加分散。大雨还让树根旁的地面变得光滑，走起来十分不便。日耳曼人开始从各处的灌木丛中冒出，形成众多局部包围。由于本地人更熟悉这里的地形，因此恶劣的天气并没有阻碍伏击战的进攻。

一开始，日耳曼人在远处不断的向罗马军倾泻投射火力。等到缺乏防备的敌人大量受伤，再发动冲锋和肉搏。罗马人这边已是一片混乱，大量的士兵同车辆和非作战人员混在一起，无法有效的进行抵抗。结果，自然是拉长的队伍在各处遭到了日耳曼人优势兵力的围攻，损失非常惨重。

为了摆脱不利局面，罗马人迅速整顿。他们向北行进抵达在树木茂密的维恩山顶，并修筑了带有土墙和壕沟的营地进行抵抗。日耳曼人不擅攻坚，让罗马人获得了休整的机会。他们烧毁了大部分辎重，以求轻装简行突破森林。

第二天，罗马军吸取教训，以更好的秩序行军。在成功抵达了北德平原后，罗马军团的正面交战优势体现，暂时避免了之前那样的巨大损失。但为了向西赶回莱茵河岸，军团只能又一次踏入了不利于他们的大森林中。在狭小的环境下，他们难以有效的形成阵线，骑兵与步兵的协同作战经也经受到各种妨碍。罗马人就这样一边艰难抵抗着日耳曼人的攻击，一边缓慢撤退。

罗马人的苦难行军持续到了第四天黎明，迎接他们的却是新一轮狂风暴雨。就和上次一样，身着沉重装备又不熟悉地形的他们，在泥地沼泽里无法立足。更可悲的是，暴雨让军队中的弓箭因受潮而难以使用。地形和气候的问题，甚至让罗马人无法投掷手里的标枪。

但这些阻碍在日耳曼人那里是不存在的。熟悉地形的他们可以选择最佳攻击路线。此消彼长之间，罗马人的伤亡数字迅速上涨，幸存的士兵已经所剩无几。一些骑兵也在瓦拉努美尼乌斯的带领下，抛下步兵向莱茵河逃去。与罗马人的窘迫形成鲜明对比，日耳曼人在越战越勇之余还得到了更多的援军。

眼见没有逃生的希望，瓦卢斯和他的大多数军官为了不被俘虏而选择自杀，仅有塞利昂乌斯选择投降。当统帅和军官们不是自杀就是投降的消息传开后，士兵也普遍感到了绝望。他们不再做徒劳的抵抗，一些人选择模仿他们的长官自杀。就连那些选择逃跑（一说试图突出重围求援）的骑兵们也没能成功突围。

第四日凌晨，残存的士兵在两位百夫长的带领下继续向西逃离，但是他们发现逃逸的路线已经被蛮族砍倒的大树挡住了。就在此时，阿米尼乌斯率领的日耳曼大军从森林的阴影中显现，所有的罗马士兵全部被杀死或俘虏。

日耳曼人的胜利让瓦卢斯的军队几乎被全歼。只有小部分的士兵带着家眷一起扎下营寨，躲过这场屠杀。但日耳曼人并不打算放过他们，很快便展开追击。经过一番短促而激烈的攻坚战，罗马人的营寨只剩最后一个还未被攻陷。所幸由于日耳曼人不擅长攻城，所以这个防守严密的要塞暂时得以幸免。驻守在简易工事背后的大量弓箭手还给进攻的日耳曼人带来了惨重的损失。

此时，罗马人的援军也开始朝着日耳曼地区进发。得到消息的阿米尼乌斯等人便决定不再采取强攻。他们退却到较远的位置，埋伏在道路旁边，希望要塞因为补给耗尽而失守。剩余的罗马人只能趁着下一个雨夜来临，抛下家眷们偷偷溜走，并成功的穿过了前两个哨所。但他们的出逃还是被所有人察觉。

原来是留在要塞里的家眷，因为害怕而呼唤他们回来，惊动了埋伏在附近的日耳曼人。所幸因为日耳曼人忙于劫掠而没有及时追击逃跑的敌人，才让罗马人得以继续逃命。他们在赶到了第三个哨所后，立刻吹响号角，发布双倍行军的信号。这一行为让阿米尼乌斯以为是罗马援军已经赶到，便放弃了追击。即将抵达的首批援军，也因为号角而加速赶来，救出了这批幸存者。

但其余没有来得及离开森林的罗马人就没有这么幸运了。除了被当场杀死外，还有大批俘虏被日耳曼人在战后的活人祭祀中处死。罗马军团也就此遭遇了帝国建立以来的最大败仗。

直到11日中午，战斗才终于以罗马将士几乎全军覆没的结局告终，仅有很少的人得以侥幸从包围圈中逃脱。

自公元前53年的卡莱战役(克拉苏之死)以来，以来，罗马军团没有被全歼过的光荣记录、不可战胜的神话，至此一并宣告结束。瓦卢斯的首级在各个西日耳曼部落中旅行了一遍之后，被马考曼族（马科曼尼人）国王马波德（马罗波都）送回罗马安葬。而他下属的尸体则永远地留在了战场上：两万多个头颅被悬挂在条顿堡森林大道两侧的树梢上，直到离战场50千米外的地方，都能发 现他们被剥得精光的尸体。这里是欧洲被研究得最彻底的古代战场，直到1988年，一个英国考察队还在此处挖掘出过大量的武器、数百枚银币、以及一些罗马军人、战马、骡子的骨架。

条顿堡森林战役是屋大维皇帝一生中最惨痛的失败，在得知这不幸的消息后，他一连几个月不理发，不刮胡须，不洗脸，整天一副如丧考妣的尊容。像个丢失了心爱玩具的孩子那样，他反反复复地对着空中喃喃自语：“瓦卢斯，瓦卢斯，你把我的军团还给我！”这句话成为未来欧洲君主战败后的口头禅。

这样的表现并非没有原因。因为当时的莱茵河的防线空虚，日耳曼人的军队则是大敌当前。提比略的大军已经远水救不了近火。而由于罗马军队采取严格的训练制度，所以短期很难内募集足够的合格部队。奥古斯都只能在罗马下令宵禁，防止城中发生动乱。接着把那些卫队里的日耳曼人都解除武装后驱逐，避免他们因为同胞的成功而持非分之想。最后，开始各处征兵，利用没收财产等方式迅速征集了足够的兵员送往前线。

幸好，奥古斯都的失态只是暂时的，皇储提比略很快带了6个军团去增援莱茵战区。连同当年被瓦卢斯留在那里的两个军团，罗马帝国总兵力的四分之一都聚集在此。提比略不愧是久经沙场的常胜将军，他的战术细致而谨慎，不急于求成，先巩固住莱茵河两岸，然后再逐步向前推进，积小胜为大胜。公元12年，他被召回罗马，得到了凯旋式和胜利勋章的荣誉。然而，日耳曼尼亚行省的大部分地区已经在事实上独立。当地的新任总督是提比略的侄子、日耳曼人的第一位征服者德鲁苏斯之子日耳曼尼库斯，这个与对手阿米尼乌斯同龄的年轻将领要比他的叔父大胆得多，他于公元14年从今荷兰鹿特丹附近出发，经海上入维斯河，逆流而上，深入敌境，在次年夏天以万分沉痛的心情凭吊了条顿堡森林战场，并掩埋了部分早已化为白骨的尸体。此后，他更加猛烈地向敌人进攻，终于在公元16年5月26日于安格里瓦尔瓦战役中为瓦卢斯报了仇：阿米尼乌斯只身逃走，他怀孕的妻子图斯内尔达被俘虏，瓦卢斯所部三面罗马军团鹰旗中的两面也被缴获。不过，屋大维已经听不到这胜利的消息了，这位罗马帝国的开国皇帝于公元14年8月19日在诺拉城与世长辞，提比略如愿以偿地成为奥古斯都的接班人。在不知不觉中，他也开了个恶劣的先例：从此之后，莱茵河前线的将领频繁地被士兵们拥立为皇帝，原因很简单：为了抵御日耳曼人的入侵，那里云集着全帝国最精锐的军团。

作为一位日耳曼专家，提比略深知在那里作战是多么得不偿失：当地湿冷的气候不适合罗马人定居，也没有什么值得开发的自然资源，征服它却需要付出极大的代价。因此，在安格里瓦尔瓦战役后，日耳曼尼库斯被立即调往西亚，并在两年后神秘地死在那里。很多人说，提比略一直在嫉妒自己这位侄子兼养子的军事才华，并应该为他的死负责。不管怎样，提比略即位后在日耳曼尼亚执行的新战略相当成功。他敏锐地看到，罗马帝国真正的危险不在于西日耳曼部落的独立，而在于它们的统一。而且果然在几百年后，罗马因日耳曼的分支哥特人而衰弱分裂，以后的西罗马更是被日耳曼人所灭。

在条顿堡森林战役中罗马丧失了三个军团（约25000士兵），这三个军团此后出于迷信（罗马人认为不祥）从未组建，在罗马的数十个军团史上被彻底终结。这样罗马向东发展的计划就在9年结束了，到民族大迁徙为止日耳曼人受罗马的影响甚小。从此罗马与日耳曼彼此相安无事了一百多年。