1998年,参演个人首部电影《寻找方向》,从而进入演艺圈。2002年10月18日,与
坦妮娅·雷蒙德联袂主演的剧情片《
孩子们的生日》上映,在片中饰演与好友喜欢上同一个女孩的少年普里彻。
2010年,与
汉娜·豪尔联合主演的剧情片《
幸福启动》上映。2012年4月18日,参演的科幻片《
超级战舰》上映,在片中饰演美国海军约翰·保罗·琼斯号战术官艾利克斯·霍普的水手长吉米;7月15日,出演的电视剧《
绝命毒师第五季》播出,在剧中饰演屡屡犯下恶行的黑帮分子托德。
2014年4月4日,其出演的剧情片《
悸动》上映。2015年9月13日,与
本·福斯特、
克里斯·奥多德联袂主演的剧情片《
瞒天计划》上映,在片中饰演自行车运动员阿姆斯特朗的队友、没有主见的体坛新人兰迪斯;10月12日,与
帕特里克·威尔森、
克斯汀·邓斯特共同主演的电视剧《
冰血暴第二季》播出,在剧中饰演内心只想通过赚钱来满足妻子各种要求的屠夫助手艾德。
2016年,凭借电视剧《冰血暴第二季》入围第68届美国电视黄金时段艾美奖限定剧最佳男配角奖;1月21日,领衔主演的剧情片《
其他人》上映,在片中饰演事业失意的同性恋喜剧作家戴维。
2017年,与
罗伯特·雷德福、
玛丽·斯汀伯根合作拍摄的爱情片《
爱有来世》上映;9月,出演由
斯考特·库伯执导的剧情片《
敌对分子》;12月29日,主演的电视剧《
黑镜第四季》播出,在剧中饰演生性懦弱、被人无视的科技公司首席技术官罗伯特·戴利。
2018年2月23日,其参演的喜剧片《
游戏之夜》上映;同年,凭借电视剧《黑镜第四季》入围第70届美国电视黄金时段艾美奖限定剧最佳男主角奖。
2021年2月12日,与
丹尼尔·卡卢亚、
多米尼克·菲什巴克联袂主演的剧情片《
犹大与黑弥赛亚》上映,在片中饰演比较讨厌黑人的FBI领导罗伊;10月29日,其主演的恐怖片《
鹿角》上映;11月12日,出演的奇幻片《
丛林奇航》上映,在片中饰演希望统治世界的德国贵族约阿希姆王子;11月17日,与
本尼迪克特·康伯巴奇联合主演的剧情片《
犬之力》上映,在片中饰演耶鲁肄业生、农场主菲尔的弟弟乔治。
2022年,凭借剧情片《犬之力》获得第34届华鼎奖全球最佳男配角奖、第94届奥斯卡金像奖最佳男配角奖提名;3月18日,其主演的惊悚片《
黄金屋》上映。
2023年10月6日,与
莱昂纳多·迪卡普里奥、
罗伯特·德尼罗合作拍摄的剧情片《
花月杀手》上映。3月,参演《并且》。4月,参演政治惊悚限定剧《
零日》,该剧于2025年2月20日上线播出。
2024年4月12日,参演的电影《
美国内战》在北美上映。 6月21日,出演的电影《
善良的种类》上映。8月,出演亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图导演新片。
2016年,因拍摄电视剧《冰血暴第二季》与演员
克斯汀·邓斯特相识。2017年,两人订婚。2018年5月,克斯汀·邓斯特产下一子。2021年,他们的第二个孩子出生。
杰西·普莱蒙外表平凡,他长相老成,演技朴实自然。在电影《犬之力》中,虽然是虚构的角色,但他把握住人物特点,演出了角色自身傲慢的个性。杰西·普莱蒙成功地赋予角色生机勃勃的色彩和生命,使人物形象更鲜明立体,表演真实动人。杰西·普莱蒙在片中的表演很抢镜,也使其所饰演的角色很有代表性。他憨厚老实的扮相和沉稳内敛的表演,给观众留下了深刻印象。在《其他人》中,杰西·普莱蒙通过情绪和肢体语言很好地演绎了人物的性格,他表演的很含蓄,让观众们觉得感人。( 新浪网、Inverse、《奥斯汀纪事报》评)