柳庆远以
郢州主簿一职
起家（从家中征出，授以官职）。
南齐初期，他历任尚书
都官郎中、大司马
中兵参军、
建武将军、
魏兴郡太守等职。在魏兴郡任职时，郡中因暴雨而导致洪灾，洪水冲毁了民居，僚佐都请柳庆远转移百姓到杞城，并向郡城祭祀。柳庆远说：“天上降下雨水，怎么是城可以知道的事。我听说江河涨水不超过三日，这有什么可担心的。”仅命人筑土防御洪水。不久后，洪水过人退去，百姓都佩服柳庆远的识见。后来，他入朝任
长水校尉，又出授平北将军录事参军、襄阳县令。
建武五年（498年），萧衍出任
辅国将军、雍州刺史，镇雍州。他刚刚到任，便向京兆人杜恽访求堪任
州纲（州中的主事僚佐）之人，杜恽举荐柳庆远。萧衍说：“我已经了解文和（柳庆远字）了，我所问的是我还未了解过的人物。”旋即便征辟柳庆远为雍州
别驾从事史。当时
南齐皇室内部争权愈加激烈，柳庆远眼见天下将乱，于是对身边亲信的人说：“当今天下将要大乱，一定有英雄兴起，保护百姓、奠定霸业，恐怕就是我们的
使君（指时任雍州刺史的萧衍）啊？”他自此开始尽力输诚于萧衍。
永元二年（500年），萧衍听闻兄长萧懿被东昏侯
萧宝卷杀害的消息，于是召见柳庆远与
长史王茂、
中兵参军吕僧珍、
功曹史吉士瞻等幕僚，开始制定起兵攻讨萧宝卷的计划。次年二月，萧衍自襄阳出征，正式出兵。在此期间，柳庆远跟随萧衍于后方，居中筹划，成为西台军（指南康王
萧宝融麾下的萧衍等西军）的
谋主。
中兴元年（501年），萧宝融被拥立为帝，即齐和帝。柳庆远被和帝选为
黄门侍郎，历任
冠军将军、征东将军长史（冠军、征东均为萧衍此时所历
军号）。战事展开后，又随萧衍东下，每次战斗时，柳庆远必定身先士卒。一次，萧衍巡视西台军营垒，望见柳庆远休整的营舍严整，深受触动，常为之感叹：“如果人人都像他这样，我又有什么好担心的呢。”
建康（今江苏南京）被攻克后，柳庆远改任
侍中，兼领前军将军，带淮陵、
齐昌二郡太守之职。建康城内曾在夜间失火，宫中惊恐不安，萧衍当时住在宫内，把宫城中所有的钥匙收起来，问侍从：“柳侍中在哪里？”等到柳庆远入宫后，便把所有钥匙都交给他。柳庆远就是如此受到萧衍的信任。
中兴二年（502年）二月，萧衍受封相国、梁公，开建
霸府，柳庆远被辟用为太尉
从事中郎。
中兴二年（502年）四月，萧衍受禅即位，即梁武帝。南梁建立后，柳庆远被改授为
散骑常侍、
右卫将军，加号
征虏将军，封爵重安县开国侯，
食邑一千户。因母亲去世而离职服丧，萧衍下诏以原职
起复，柳庆远固辞不受。
天监四年（505年）正月，柳庆远出任使持节、
征虏将军、
宁蛮校尉、
雍州刺史并都督雍、梁、南、北秦四州诸军事。临行前，萧衍在新亭为柳庆远践行，对他说：“你衣锦还乡，朕没有西顾之忧了。”
天监七年（508年）二月，柳庆远被征召入朝，拜
护军将军，兼领太子庶子。他尚未赴职，便被改授为
通直散骑常侍、右卫将军，领右骁骑将军职。刚至建康，适逢北魏的宿预城请降，于是又受诏赴援，以
假节守卫淮阴。魏军退去。次年，回到建康，迁为散骑常侍、
太子詹事、雍州
大中正。
天监十二年（513年），外出任安北将军、
宁蛮校尉、雍州刺史。柳庆远再镇家乡雍州，更加砥砺清白的节操，受到官民的爱戴。
天监十三年（514年），柳庆远在雍州去世，享年五十七岁。萧衍追赠他为侍中、
中军将军、
开府仪同三司，
谥号“忠惠”，仍赐鼓吹一部、钱二十万、布二百匹。等到柳庆远的灵柩运抵建康时，萧衍亲自出宫哭吊。
为政：柳庆远在
南齐时曾任魏兴太守，在洪水漫入郡城时镇定处置。南梁时，两次出镇
雍州，他为官清正，受到士民的爱戴。
军事：柳庆远协助雍州刺史
萧衍（梁武帝）起兵，讨伐东昏侯
萧宝卷，并成为了萧衍麾下
谋主。后随军东进，其治军严整，每次交战时必定身先士卒。后成为南梁开国功臣之一。
萧衍：①人人若是，吾又何忧。（《梁书》引）②卿衣锦还乡，朕无西顾之忧矣。（《梁书》引）③器识淹旷，思怀通雅。爰初草昧，预属经纶；远自升平，契阔禁旅。重牧西籓，方弘治道，奄至殒丧，伤恸于怀。宜追荣命，以彰茂勋。（《赠谥柳庆远诏》）
姚察：
王茂、
曹景宗、柳庆远虽世为将家，然未显奇节。梁兴，因日月末光，以成所志，配迹方（叔）、邵（
召虎），勒勋钟鼎，伟哉！昔汉光武全爱功臣，不过朝请、特进，寇（恂）、邓（禹）、耿（弇）、贾（复）咸不尽其器力。（王）茂等迭据方岳，位终上将，君臣之际，迈于前代矣。（《梁书》）
李延寿：（柳）世隆文武器业，殆人望也，诸子门素所传，俱云克构。（《
南史》）
柳庆远的
从兄、南齐名将
柳世隆曾对他说：“我昔日曾梦到太尉（指柳元景）把
席褥赐给我，我得以位亚
台司（柳世隆在齐武帝时官至
尚书令，仅次于
三公等官，故有此称）；不久前又梦到我把席褥给你，你一定会光大我族的。”到后来，柳庆远也能继承柳世隆之功烈声誉。
梁武帝
萧衍还在任雍州刺史时，柳庆远为雍州
别驾，萧衍对他说：“从前羊公（西晋名将
羊祜）对
刘弘（亦为西晋名将）说：‘你以后定当坐在我的位子上。’我现在看您，也是如此认为。”不到十年，他果真出镇雍州，谈论者都认为柳庆远的忠诚助人超过了东晋的
魏咏之。