百年沧桑巨变，楚怡学校也随之变化着，历经陈润霖、陈志文……熊伟红、陈姿斌十四任校长倾心打造，而今的楚怡地处五一广场城市中心地段，拥有了湖南省一流的教学硬件，虽袖珍但精致而富有美感的校园设计：如温馨自主的图书角、文化墙、楼梯间随心所欲的涂鸦墙、传统文化的国粹走廊、路不拾遗 拾遗亭、乐学园勤学园学习园地、楚风怡园校史馆等，处处流露着教育元素，处处体现“生为本，德为先”的教育理念。同时，学校通过以鼓励为主的校园之星综合评价体系，融合教师评价、学生互评、家长评价、社会评价，以及学科评价、常规评价、活动评价、阶段评价、终极评价等多元化评价机制，充分培养学生自理自主能力和积极进取的学习态度；通过开展每月一特色、每届一主题的特色月活动、24科目并由学生自选的社团活动、队活动、节日庆祝活动等，以活动竞赛为平台，寓教于乐，培养孩子兴趣爱好的同时，塑造楚怡孩子良好的精神面貌；同时学校实行行政推门听课制度，行政每日巡堂制度，及时关注教师课堂教学质量；开展师徒结对青蓝工程、以学科组为单位每周一研讨“教学研讨沙龙”、每年一届的“乐育杯”教学竞赛，为老师建立交流平台提供学习机会，促进教学质量的稳步提升。通过一系列的举措营造和谐教育环境，构建融洽师生关系，培养自主自立校风，让学生在宽松、愉悦的学习环境中，主动、和谐、全面的发展。
楚怡学校重视学生兴趣培养和特长发展，尤其是体操。作为学校传统项目，全校普及的每周1~2节的体操课程、体操类的自编操，刻苦勤奋的体操专业队、专职敬业的教练队伍、设备齐全的体操房、历届体操运动员资料的陈列馆，在校园的每个角落都洋溢着体操精神，它已成为了学校文化、特色的中心和灵魂，学校是湖南省体操传统项目学校、长沙市体操学校分校，曾培养出了陈翠婷、陆莉、罗丹、周晶等著名体操运动员，也培养了
国家体操队副总教练陈雄等教练。楚怡小学还在不断改革创新，以求更大突破。不仅从教法学法上不断完善，还及时关注世界体操动态，不断引进新项目丰富特色内涵、壮大体操队伍，2011年学校新设体操类项目：竞技啦啦操，建队时间虽不长，但楚怡啦啦操队的孩子们凭着以胜不骄、败不馁；追求完美、敢为人先的楚怡体操精神顽强拼搏，在初次接触的赛场上初露锋芒，一举夺得长沙分站小学组冠军和全国总决赛小学组冠军，但楚怡的健儿并未就此止步，继续努力着，朝着更为广阔的舞台前进，相信不久一定会为楚怡再添绚丽一笔，让楚怡不但是历史的骄傲也将是现代的骄傲；不但是长沙的骄傲也将是中国的骄傲。
“惟楚有才，怡然乐育”述说着楚怡不变的心声，从内忧外患、民族危亡时期
陈润霖校长建校立志教育强国百载，楚怡人用心书写着了百年教育篇章，当世人翻阅这本厚重籍册时发现，早期共产党革命活动：邓中夏的“五四”演讲、“驱张运动”的紧急联席会议、毛泽东发起的
文化书社、多次新民学会会议都曾发生在楚怡校园，楚怡也曾培养出了党和国家领导人朱镕基、原中组部副部长李锐，建筑学家刘敦桢、戏剧学家张庚、经济学家茅于轼、信息理论专家靳藩等杰出人才，一代又一代楚怡人秉承“爱学生、爱学校、爱事业”敬业要求，以培养“自动、自学、自治、自立”具有四自精神的楚怡学生为目标，续写新的历史。