酮分子的
羰基与另一个
碳原子以双链相连,即含有烯酮基>C=C=O的酮称为烯酮。烯酮是一种特殊的不饱和酮。
乙烯酮是一种有机化合物,是最简单的烯酮,分子式为CH2=C=O,室温下为有毒的气体,非常不稳定,只能在低温下保存,在0℃时即可发生聚合反应,生成二聚体
二乙烯酮。乙烯酮中两个π键呈正交形式,化学性质十分活泼,可与很多含活泼氢的物质发生加成反应,是有机合成的重要中间体。
乙烯酮为无色气体;具有类似氯气和
乙酸酐的刺激性气味;有毒,吸入后会引起剧烈头痛;可液化成无色液体;熔点-151℃,沸点-56℃。
纯的乙烯酮极不稳定,须在低温(-80℃)下保存,室温即聚合 (见
聚合反应)成二聚乙烯酮.此聚合物为有刺激性气味的液体,熔点 -6.5℃,沸点127.4℃;与乙醇反应,生成
乙酰乙酸乙酯。乙烯酮与溴反应,生成溴代乙酰溴;与水、液氨、乙醇、乙酸、
金属有机化合物反应,分别生成乙酸、
乙酰胺、
乙酸乙酯、乙酸酐和酮。
制备乙烯酮的常用方法是将
丙酮蒸气通入温度为650~800℃的管子中,使之热分解,生成乙烯酮和甲烷。乙酸在痕量
磷酸三乙酯存在下,于压力为100~400mmHg,温度为700~800℃时可失水生成乙烯酮。将
乙炔和
氧(摩尔比2∶1)的混合气, 保持温度为98~107℃,在以硅胶为载体的 ZnO/CaO/AgO催化剂上停留一秒钟,即可直接生成乙烯酮。乙烯酮主要用于化工基本原料及试剂的合成。