环丙酮。是
环丙烷的氧代衍生物。其熔点为-90°C,很不稳定, 可由
乙烯酮与
重氮甲烷在
二氯甲烷中于-78℃反应制得,在-78℃以下可存在于乙醇、二氯甲烷等有机溶剂中。
环丙酮主要用于有机合成,由于
母体化合物中的
羰基可与
甲醇、
苯胺等加成,导致反应体系不稳定,所以合成中使用环丙酮的缩酮代替环丙酮,效果等同。
环丙酮的衍生物结构特殊,具有一些不同的性质,因此经常是有机化学研究的对象。环丙酮环系是很多有机反应的中间体。
Favorskii重排中便涉及到一个环丙酮并环的中间体。
用偕二卤代卡宾与烯烃反应,生成的产物经水解后,可以得到环丙酮的衍生物。它们可以作为1,3-偶极体,与环状双烯体(如呋喃)发生
环加成反应。 对此,有人提出以下的价互变异构来解释这个现象:
另两个结构都为碳-碳键断开,一个为电荷分离,另一个为双自由基结构。有些环丙酮的反应支持了以上机理:光学纯的(+)-反式-2,3-二叔丁基环丙酮加热到80°C时,会发生外消旋化; 以及光照时,氧代脱氢吡唑烷放出氮气生成茚满的反应(见下),便都可看作是采取了上述的互变异构机理。