甾体激素类药物(steroid hormone drugs),是指分子结构中含有
甾体结构的
激素类药物,是临床上一类重要的药物,主要包括
肾上腺皮质激素和性激素两大类。
一、简介
甾体激素类药物(steroid hormone drugs)是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物,是临床上一类重要的药物,主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。皮质激素类药物用于临床的有醋酸可的松(
cortisoneacetate)、氢化可的松(hydrocortisone)、醋酸地塞米松(oexamethasone acetate)、醋酸氟轻松(fluocinonide)等。性激素分为雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等,例如甲睾酮(methytestosterone)、苯丙酸诺龙(norandrostenolone)、快雌醇(ethinylestradiol)、黄体酮(progesterone)等药物。中国药典收载的本类药物及其各种制剂共有97个品种。
二、构型
在甾体激素的基本母核环戊烷并多氢菲(甾环)中,A、B、C、D环均为全反式稠合,母核上各个碳都具有固定的编号。
雌甾烷、雄甾烷和孕甾烷是甾体激素药物的基本母核。其特征为C10、C13和C17位上取代情况不同,仅具18-甲基的是雌甾烷,具18-、19-甲基的是雄甾烷,具18-、19-甲基和20、21-乙基的为孕甾烷。
三、分类
1.肾上腺皮质激素:皮质酮衍生物,如可的松、泼尼松、地塞米松等。
本类药物多为C21-羟基所形成的酯类。
结构特点是具有21个C原子:A环:具有Δ4-3-酮基;C17:具有α-醇酮基并多数有α-羟基;C10、C13:具有角甲基;C11:具有羟基或酮基;其它:有些皮质激素具有Δ1,6α、9α卤素,16α羟基,6α、12α、16α、16β甲基等。
2.雄性激素及蛋白同化激素:甲睾酮、丙酸睾酮、十一酸睾酮等;蛋白同化激素有苯丙酸诺龙。
结构特点:雄性激素具有19个C原子;蛋白同化激素具有18个C原子(C10上无角甲基);A环:具有Δ4-3-酮基;C17:无侧链,多数是一个β-羟基,有些是由他形成的酯,有些具有α-甲基。
3.孕激素:也称为黄体酮激素或孕酮。典型药物为黄体酮。
中国药典收载有:黄体酮、醋酸甲羟孕酮、己酸羟孕酮、醋酸甲地孕酮原料及制剂;醋酸氯地孕酮原料等。
结构特点:具有21个C原子;A环:具有Δ4-3-酮基;C17:具有甲酮基,有些具有α-羟基,与醋酸、已酸等形成酯(如醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、己酸羟孕酮等);其它:有些具有Δ6、6β-甲基、6α-甲基、6β-氯。
4.雌激素:又称卵泡激素。雌二醇、炔雌醚、苯甲酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇原料及制剂等。
结构特点:具有18个C原子;A环:为苯环,C3上具有酚羟基且有些形成了酯或醚;C10:无角甲基;C17:具有β-羟基或酮基,有些羟基形成了酯,还有些具有乙炔基。
四、鉴别方法
①与强酸如硫酸,盐酸等的呈色反应官能团的反应,主要有以下几类:
(1)C17-α-醇酮基的呈色反应
(2)酮基的呈色反应
(3)甲酮基的呈色反应
(4)酚羟基的呈色反应
(5)炔基的沉淀反应
(6)卤素的反应
(7)酯的反应
②此外还有制备衍生物测定熔点法,紫外分光光度法,红外分光光度法,高效液相色谱法,薄层色谱法。