穴醚,又称隐烷,是一类人工合成的,可以与
阳离子发生配位的双环和多环多齿配体。最为常见且最为重要的穴醚是N[CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2]3N。穴醚的制备较为困难,且价格昂贵;但是,与
冠醚之类的其他配位剂相比,穴醚与碱金属离子结合更紧密,选择性更强。通过配位,穴醚可以将一般情况下不溶于有机
溶剂的盐类溶于另一相中,用作
相转移催化剂,加快化学反应的速率;也可以稳定碱金属正离子,使
碱化物和
电子盐得以合成。另外,穴醚还可以帮助Sn9之类津特耳离子(Zintl ion)的
结晶。
穴醚,又称隐烷,是一类人工合成的,可以与
阳离子发生配位的双环和多环多齿配体。“穴醚(cryptand)”一词是指该配体形如空穴,将
底物分子容纳在里面。整个分子是一个三维的结构。因此与单环的
冠醚相比,穴醚配合物更加稳定,对底物分子的
选择性也更强。形成的复合物具有
脂溶性。
唐纳德·克拉姆、让-马里·莱恩和
查尔斯·佩德森通过对穴醚和
冠醚进行研究,开创了
超分子化学的先例,并因此获得了1987年的
诺贝尔化学奖。
最为常见且最为重要的穴醚是N[CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2]3N(图1),IUPAC名称为1,10-二氮杂-4,7,13,16,21,24-六氧杂双环[8.8.8]二十六碳烷,俗称[2.2.2]-穴醚。方括号内的数字表示在两个氮桥头之间每个桥上的氧原子个数。
穴醚的三维内部空腔可以和外来离子紧密结合,形成的复合物被称为
穴状化合物。结合能力最强的是较硬的阳离子,包括NH4(
铵离子)和
镧系元素、
碱金属、
碱土金属的阳离子。穴醚利用分子中的
氮和
氧与这些离子配位,由于不同的离子与不同三维结构的穴醚结合能力不同,通过选取适当的穴醚,可以将不同的碱金属阳离子区分或分离出来。
穴醚的制备较为困难,且价格昂贵;但是,与
冠醚之类的其他配位剂相比,穴醚与碱金属离子结合更紧密,选择性更强。通过配位,穴醚可以将一般情况下不溶于有机溶剂的盐类溶于另一相中,用作
相转移催化剂,加快化学反应的速率;也可以稳定碱金属负离子,使
碱化物和
电子盐得以合成。另外,穴醚还可以帮助Sn9之类津特耳离子(Zintl ion)的
结晶。
在制作
放射医学需要的显像用药物
氟代脱氧葡萄糖(简称 FDG)时,会使用[2-2-2]穴醚来络合反应物KF中的钾离子,提高放射性F离子的亲核性,以便将F连接到
脱氧葡萄糖中。