繁昌保卫战，1939年间，日军多次向繁昌地区新四军驻地进攻。新四军第三支队主力及第一支队第一团、第二支队第三团在军部直接领导下，展开反“扫荡”战斗，取得了五次繁昌保卫战的胜利。1月至2月间，日伪军两次进攻繁昌，新四军进行了第一、二次繁昌保卫战，繁昌城两失两得。5月，日军第三次“扫荡”繁昌，又被粉碎。11月，日伪军3000余人再次进犯繁昌，新四军第四次进行保卫繁昌的战斗，历时22天，晃伤日军中佐以下官兵450余人。12月中旬，日军又出动了3000余兵力，在空军掩护下第五次进犯繁昌，新四军再次予敌以痛击，取得了第五次繁昌保卫战的胜利。

1938年初，日本侵略军由芜湖进犯繁昌。3月，日军侵占了三山、梅山、峨桥等地。10月，国民党一四四师在日军攻击下，仓惶逃窜，致使繁昌县北部地区沦陷。日军每到一处，就构筑军事据点，烧杀奸掠，无恶不作。他们采取先发制人的方针，以攻占繁昌县城为目标，企图完全占领繁昌，作为其维护长江航线、扫荡皖南的基地。

1938年10月，全国抗战进入艰苦的战略相持阶段，皖南成为抗战前哨之一。而紧靠长江、作为从长江进入皖南的“门户”的繁昌，战略地位凸显，成为中日双方必争之地。日军为维护长江交通运输和巩固占领区，进而撵走皖南的新四军的前沿阵地军，打通浙赣，接济侵犯武汉的日军，多次攻打繁昌县城。11月，日军占领铜陵、繁昌、大通、顺安等地。为破坏和威胁日军的长江交通，策应青阳、铜陵、南陵、宣城等地的国民党正面战场，12月，奉国民党第三战区的命令，新四军第三支队在副司令员谭震林率领下，由青弋江一线调至铜陵、繁昌沿江地区，担负长江沿岸的防御作战任务。

繁昌位于长江南岸，南倚皖南山系，北望江淮平原，是当时军军部及其后方基地的屏障。日军如从芜湖出发，威胁第三战区所在地屯溪和新四军军部所在地云岭，繁昌首当其冲。为了驳斥国民党散布的新四军“保存实力，游而不击”的诬蔑，三支队在谭震林副司令员的领导下，从1938年12月至1941年初，共进行了大小200余次战斗。这些战斗，都不同程度地杀伤了日军，扩大了中国共产党和新四军的政治影响，其中，尤以1939年里的5次繁昌保卫战最为著名。

第一次繁昌保卫战

1939年1月10日，据守峨桥、伏龙山的400多个日寇，配骑兵20多个，分两路进攻繁昌城。三支队五团二营顽强抵抗敌军，迫使敌退至马坝。11日，日寇继续向县城进攻,战斗持续约3小时，因敌众我寡，武器装备敌优我劣，二营退守，县城被敌军占领。13日，三支队游击小组采取“避实击虚，以假乱真”的战术，在敌后不断袭扰10多小时，并集结主力准备反攻。敌军闻讯后被迫向峨桥、横山撤退，三支队收复繁昌城。此次战斗，敌死亡20多人，新四军伤5人亡4人。

第二次繁昌保卫战

1939年2月5日，据守峨桥的敌军步骑炮兵300余人在孙村被三支队阻击后，乘机绕道进犯并占领了繁昌城。三支队迅速集结主力反攻，经殊死拼搏，敌军被迫撤退，三支队第二次收复繁昌城。敌军伤亡10多人，新四军伤10人亡5人。

第三次繁昌保卫战

1939年5月17日，日军从安庆开来松木联队一部约900多人，600人驻扎在荻港，300人驻扎在伏龙山、峨桥一带。连续两日，五团在这些地带杀伤消耗敌人。5月20日，驻荻港日军700多人，分两路向繁昌城进攻，当行至铁矿山与乌金岭之间时，与三支队五团六连交战。战斗持续约4小时，最终将敌人击退。后来敌军增援兵赶到，试图报复，新四军为减少伤亡，主动撤退。21日，五团四连在枯竹岭阻击敌军发起的进攻。五六两连在孙村观音庵阻击驻守敌军发起进攻。22日，敌人由九郎庙出发，向新屋基进犯，新四军二营战士前往阻击。23日，敌人占领新屋基，新四军一团则集结主力，在其周围部署，准备反攻。拂晓，敌人向顺安、朱村一带撤退，在新四军沿途猛烈的打击下，敌人狼狈逃窜。此次保卫战，历时4天，新四军顽强机动灵活，终于粉碎了敌人的此次“扫荡”。敌伤亡300多人，新四军伤亡100余人。

第四次繁昌保卫战

又称“繁昌战役”。此次战役，历时半月，其中又可分为3次重大战斗。尤以“峨山头搏斗”和“塘口坝血战”最为惨烈，最为著名。

1939年11月7日晚，日军十五师团高品五二联队川岛警备队步骑兵500多人，由峨桥、三山、横山向繁昌城进发，妄图夺取繁昌城。8日凌晨，日军到达新兴街、松林口、三元口。7时，敌军分3路向县城进攻，并以一部分骑兵向峨山头三支队守军进逼。上午9时，日军开始向三支队六团三营围攻。三营以短兵火力顽强抗击，牢牢控制了峨山头。下午2时，日军猛烈炮击峨山头阵地，几百个日兵向山上猛冲。三营全体将士奋力还击，打退了阵前的敌人。3时，待三营从峨山头直扑城内时，五团一、二营相继杀进城区。双方在城内展开了激烈的肉搏战。日军不支，向七里井、松林口方向狼狈逃窜。这次战斗史称“峨山头搏斗”，是三支队与日军进行的一场殊死搏斗，共毙伤敌人100多人，缴获许多战利品。

塘口坝血战。塘口坝位于繁昌孙村镇梅冲村。1939年11月8日，日军在峨山头和繁昌城遭到三支队的沉重打击后，连日从南京、芜湖、大通、三门、湾沚等地调集步、炮、骑兵和空军、水警于荻港，企图实施报复。11月13日夜，日军石谷联队、西川大队步骑兵600多人，由荻港、铁矿山、三江口等地移至孙村附近。新四军三支队识破敌人的意图后，为争取主动，决定利用塘口坝西北山地，以一部分兵力诱敌至塘口坝,用主力出击。

14日凌晨5时许，三支队五团三营在梅冲与500多名日军交火，迫使日军不能渡河。上午8时，二营在乌龟山附近与日军展开激战。9时，敌人又一次向乌龟山发起进攻，二营居高临下，以轻重机枪猛烈还击，西北面最关键处由四连坚守。敌人一次又一次集团式地向二营阵地发起冲锋，都被一一击退。11时，敌200多人从三江口渡河增援，被二营击退。下午2时，敌从荻港经黄浒向梅冲第二次增援400多人，向三支队右翼包围，受到五团三营和警卫排的阻击。同时，五团三营主力也由金丛山转到三梁山上阻击敌人。5时，谭震林命令六团三营一部向乌龟山南面出击，包围敌人，支援五团二营。双方激战甚烈，日军伤亡惨重，其中川岛中佐被击毙，敌军退出乌龟山，龟守荻港、铁矿山、三江口等据点。此次战斗，从凌晨2时至次日凌晨零点，共22小时，敌前后3次增援，总兵力达2000多人。敌军伤亡400多人，新四军伤44人亡22人，缴获战利品甚多。

第三次战斗发生在11月20日晚，日军驻荻港、铁矿山的一一三石谷联队,会同驻三山的川岛警备队步骑炮兵2000余人，分枯竹岭、铁矿山、横山、三山、峨桥5路进犯繁昌。新四军为避免正面决战，以游击方式扰袭敌军。21日晨，五团一营在马坝附近阻敌前进。下午3时许，大部分敌军进人繁昌城，并向六团三营阵地峨山头进行攻击，激战持续2小时，后因敌众我寡，峨山头被占领。当天黄昏，新四军从锤子山方向反攻，夺回了阵地。22日，五团一、二营包围县城并不断出击，日军在风雨中死守孤城。23日，日军想冲出重围，被新四军两侧夹击，死伤大半，残敌逃向马坝。在新四军的追击下，敌人又向横山、三山方向逃去，繁昌城被新四军收复。这次战斗，新四军共击毙敌人100多人，缴获子弹数百发。

11月所进行的繁昌战役是芜湖失守后铜南繁地区最大的一次血战。也是皖南抗战史上空前的胜利。

第五次繁昌保卫战

12月21日晨8时，日军又在三山、横山等处集结300多人侵犯繁昌。三支队五团一部在脊岭、大竹冲等处予敌以沉重打击。22日凌晨，这些敌人再次向县城进攻。同时，铁矿山的敌军也增援500多人，在占领红花山后，以一部进犯白马山，到山腰时，遇到新四军截击，敌不支向原路撤退。这时，峨桥、三山的敌军又来增援，12时县城被占领。三支队五团一、二、三营积极配合，六团三营发起猛烈反攻，到下午3时半，终于将来敌击溃，收复繁昌城。这次血战持续二昼一夜，敌伤官兵56人死51人，新四军牺牲20人。

繁昌保卫战的胜利，在新四军的历史上留下了光辉的一页，它狠狠地打击了日本侵略军，宣告了日军“夺取繁昌，扫荡皖南”战略计划的破产。当时日军派遣军总司令也不得不承认说：“国民党乃是手下败将，惟共产党军队是皇军的大敌，看来要在共产党手中夺取繁昌城是不可能的”。从而扩大了中国共产党和新四军的政治影响，充分证明中国共产党领导下的新四军是抗日战争中一支最坚决、最勇敢的中坚力量。