1989年，开始学习舞蹈，小学6年都是以民族舞为专业，常常代表省市的舞蹈队去各地演出，直到一次意外的脚伤后，医生告诉她不能再和以前一样跳舞了，她才离开了自己舞台。
2008年，获得第7届雅客明日之星演艺精英大赛冠军；同年，出演电视剧《
一千滴眼泪》。
2009年7月，由肖雨雨、
李倩、
朱茵主演的电视剧《
一千滴眼泪》在全国播出，肖雨雨在剧中饰演莉莎一角，一个在演艺圈工作，为了成名不择手段的女孩；同年，与
张嘉译、
朱媛媛合作出演
滕华涛自编自导的电视剧《
瞧这一家子》，剧中肖雨雨饰演活泼可爱、敢爱敢恨的田蕾。
2010年5月，参演的都市“大龄剩女”题材的电视剧《
大女当嫁》开播；同年，与
陈小艺、
徐帆、
胡军合作出演都市情感时尚剧《
青春四十》，饰演陈小艺的叛逆侄女韩丝丝。
2011年5月，参演的悬疑动作喜剧《
大捕房》在央视八套播出，剧中肖雨雨饰演富家千金金茹茹；11月，主演电影《
换心》，片中她一人分饰2个角色。
2013年1月，被
杨幂选中参演电视剧《
微时代》；11月8日，参演的青春爱情电影《
有种》在全国上映，片中肖雨雨饰演的“橙子”是一个很富争议的角色，她想要有美好的未来但又在都市中迷茫。
从电视剧《
大捕房》中的金茹茹，到《
瞧这一家子》里的田蕾，肖雨雨一直以古灵精怪的叛逆美少女形象赢得观众的喜爱。随着惊悚电影《
紫宅》在全国的上映，其在戏中饰演的灵异女子施雨，又让观众们认识到原来甜美清纯的她，也有神秘莫测的一面（搜狐网评）。
肖雨雨在张元导演的回归影坛之作《
有种》中有过不俗的演出。在电影《
U盘》中肖雨雨奉献出品质一流的表演，将女主角的纯真、狠心与反思演绎得入木三分，演出了“笑中带泪”的虐心感（网易评）。