芳香胺_化合物 - 线报百科mbji.cn

芳香胺

化合物

芳香胺，是指具有一个芳香性取代基的胺，即-NH2、-NH或含氮基团连接到一个芳香烃上。芳香烃的结构中通常含有一个或多个苯环，即氮原子与苯环碳原子之间有化学键直接相连接。苯胺是这类化合物最简单的实例。芳香胺分子反应活性较高。芳香胺一般为高沸点的液体或者低熔点的固体，具有特殊的气味，毒性较大。

结构

苯胺的结构在芳香胺中，氮上的孤电子对占据的是SP2杂化轨道，和苯环 π电子轨道重叠，形成氮和苯环在内的共轭π分子轨道。苯胺的结构如概述图所示。

性质

物理性质

芳香胺为高沸点的液体或者低熔点的固体，具有特殊的气味，其毒性很大，如苯胺可以吸入、食入或透过皮肤吸收而致中毒，食入0.25mL就严重中毒。β-萘胺与联苯胺是引致恶性肿瘤的物质。

化学性质

芳香胺具有胺的碱性，碱性一般比较弱，可与酸发生成盐反应，除此之外芳香胺还具有一些特性。

氧化

N上有氢的芳香胺极易氧化，随着氧化剂种类及反应条件的不同，氧化产物也不同。

芳香胺的氧化反应芳香胺芳环上的亲电取代反应

在芳香胺亲电取代反应中，H2N-，RNH-，R2NH-，ArNH-等都是邻对位定位基，而与之对应的铵盐H3N+ 等却是间位定位基。

卤代反应1.卤代：苯胺直接卤代时，除与碘反应生成碘苯胺外，反应很难停留在一代阶段。

酰化反应2.酰化：一级、二级芳香胺的氮上有氢，由于氨基的氮上和苯环的碳上都能发生酰化反应，产率比较低，但是氨基用酰基保护后，芳环碳上的酰化反应可以顺利进行。

磺化反应3.磺化：磺化时硫酸首先与苯胺成盐，若用发烟硫酸为磺化试剂，在室温进行反应，主要得间位取代产物，若用浓硫酸磺化，反应在长时间加热的条件下进行，则主要产物是对位取代产物。

硝化反应4.硝化：直接硝化时，氨基易被硝酸氧化，转化率较低，为防止氨基氧化，制备时常利用胺的乙酰化反应来保护氨基，反应后再将乙酰基除去。