茚(Indene)是一种
芳香烃,分子式C6H4C3H4,常温下为无色透明油状液体,是从焦
煤油中提取,沸点为182.44℃,可用于生产茚-
古马隆树脂。从结构式看可以认为是
苯环与
环戊二烯骈合而成的,因此也可以叫做苯并环戊二烯。
在与硫酸、
三氯化铝(AlCl3)和其他路易斯酸接触时,得无色树脂。2,3-位
双键易加成,如加氢、加
氯化氢、加氯。
亚甲基有酸性,可得钠、锂等金属衍生物。
茚是一类重要的有机化合物,是从从焦煤油中提炼分离的产物。茚分子不具有芳香性,在空气中放置就会变黑,茚分子中的
环戊二烯含有一个活泼的
亚甲基,可以发生各种取代反应。例如亚甲基中的氢可以被金属钠取代,形成一个稳定的负离子,茚负离子具有10个π电子,其中一个双键为两个环共有,因此每个环都有六个π电子,符合4n+2休克尔规则,所以茚负离子和茚不同,是具有芳香性的。
在高温
焦油中,茚含量0.25%-0.3%,主要存在于沸点168-175℃的
煤焦油及
粗苯馏分中,在200℃以前的
重质苯中,古马隆和茚约占40%以上。以
重苯为原料在具有44块
理论塔板的
分馏塔上进行精馏,控制
回流比为15-20:1,切取塔顶温度为180.6-181.1℃馏分,含茚可达98%。另一种提取茚的方法,是以重苯和粗溶剂的油为原料,用
糠醛作为
共沸剂进行
共沸蒸馏。由于糠醛或者甲醛能与重苯中
烃类组分形成
共沸物,但与茚不形成
共沸物,因而可制取纯产品。
可与其他
液态烃混合作涂料溶剂。也可杀虫剂的中间体或与其他液态烃混合作涂料溶剂。
7-溴-1H-茚合成工艺改进研究:以4-溴茚酮为原料,硼氢化钠为还原剂,经还原反应得到中间体 4-溴-1H-茚醇,再以对
甲苯磺酸作为催化剂,发生脱水反应得到产物 7-溴-1H-茚。对这两步反应条件均进行了优化,第一步还原反应中,使用甲醇作为反应溶剂 ,能够以95%的收率得到还原产物。第二步反应中,使用
对甲苯磺酸作为催化剂,同时使用分水器除去反应过程生成的水,并以92%的收率得到产物。最后,把起始原料量逐步放大到1000g。最终产物的总收率为87.4% 。 该工艺路线原料易得 ,易于操作,相对于其他方法成本低,后处理操作方便,适合大规模生产。