薁(Azulene)(在化学中读音ào)是一种有机化合物,
IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯,又名蓝烃,分子式C10H8,分子量128.17。为35个国际通用
稠环烃之一。为青蓝色片状晶体。熔点99℃,沸点242℃(分解)。不溶于水,溶于有机溶剂、60%硫酸或浓盐酸中。可起某些典型的
芳香烃亲电取代反应。在较高温度下
异构化成
萘。
薁(Azulene,源自天青色Azur),IUPAC名双环[5.3.0]癸五烯,又名甘菊蓝、蓝烃,熔点98-100℃,沸点242℃,是萘的同分异构体,分子式C10H8,分子量128.17。为青蓝色片状晶体,具有与萘相似的特殊气味。作为一种
碳氢化合物,它有不寻常高的
偶极矩。
薁是一种含有七元环与五元环的稠环芳烃。和萘相似,薁分子中含有10个
π电子的共振结构,但是其共振稳定能是萘的一半。可以将薁看做由
环庚三烯正离子(䓬离子)和
环戊二烯负离子构成,因此薁分子具有约1.08D的
电偶极矩。 由于极性,薁的五元环一侧容易发生亲电取代反应,七元环一侧容易发生
亲核取代反应。薁的芳香性略低于萘,更容易加氢生成环戊烷并环庚烷。
薁在基态的极性反映在它的深色上,这对于小的不饱和芳族化合物来说是不寻常的。薁不符合
卡莎规则,其许多衍生物也都不会在最低激发态发出荧光。
薁首次合成于1939年,由科学家St. Pfau和Plattner用
茚满和
重氮乙酸乙酯合成。
薁的衍生物大多以鲜明深邃的蓝色、紫色色调而与众不同。在自然界中,薁衍生物存在于菊科、樟科等植物以及部分真菌中。
洋甘菊蒸馏得到的新鲜油状液体具有鲜明的蓝色,来自于其衍生物母菊薁(1,4-二甲基-7-乙基-薁,Chamazulene),这也是薁的别名来源之一,其他部分菊科植物如艾草、苦艾的蒸馏提取物中也含有母菊薁,也可呈现蓝色。
被赋予“蓝瘦香菇”别名的可食用真菌
蓝绿乳菇Lactarius indigo,其特征性蓝色来自于硬脂酸(7-异丙烯基-4-甲基薁-1-基)甲酯。
洋甘菊提取物经过氧化、脱水、磺化可制得
薁磺酸钠,是一种蓝色的、水溶性的化合物,具有抗炎、消毒、抗组胺、促进肉芽组织生长的作用,同时也是胃蛋白酶抑制剂,在医学上作为消毒、抗炎、治疗胃炎的药物使用。
和
茂、萘等芳香烃一样,薁也可以稳定低价过渡金属原子形成
配合物,已知的配合物有 (azulene)Mo2(CO)6 和(azulene)Fe2(CO)5 等。
薁具有类似于苯酚、萘酚的羟基衍生物,其中1-羟基薁是一种不稳定的绿色油状物,2-羟基薁具有互变异构体,可以稳定存在,其在水中酸性强于苯酚、萘酚(pKa = 8.71)。6-羟基薁水溶液的酸性也强于苯酚、萘酚(pKa = 7.38)。