费歇尔吲哚合成(Fischer吲哚合成)是一个常用的合成
吲哚环系的方法,由赫尔曼·
埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用
苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。
首先是醛酮与
苯肼在酸催化下缩合生成
苯腙,苯腙不需要分离立即在酸催化下异构化为
烯胺,并发生一个[3,3]
σ迁移反应生成二
亚胺。该亚胺
芳构化后成环,得到一个
缩醛胺(aminal)。氨基质子化,放出氨,并失去一个质子生成
芳香性的吲哚环。
醛/酮必须是RCOCH2R'类型的,R/R'为烷基、
芳基或氢。若醛酮的
羰基有两个α-氢,则反应后一般得到两种产物的混合物。
芳基溴化物在钯和
BINAP催化下也可以与腙反应生成吲哚环,这个方法称为Buchwald改进法,由MIT的Stephen Buchwald首先发现。